Papulacandin D の全合成 Total Synthesis of Papulacandin D

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抄録

A total synthesis of (+)-papulacandin D which shows an antifungal activity is reported. The molecule is one of the members of C-arylglycoside isolated from Papularia spherosperma. The synthetic strategy bifurcates the molecule into two nearly equal subunits, the aryl glycoside and 18-carbon fatty acid side chain. The key strategic transformations are (1) the palladium catalyzed, organosilanolate-based cross-coupling of a protected glucal silanol and (2) a catalytic enantioselective allylation of a dienal using allyltrichlorosilane. This highly convergent synthesis was accomplished in 31 steps overall from commercial starting materials.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN  

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 66(6), 616-628, 2008-06-01 

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  92件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10021175633
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    9545098
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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