Sinomenium及Cocculus屬アルカロイドに關する研究(第四報) : ヂウェルジンの構造研究  [in Japanese] Uber die Konstitution von Diversin  [in Japanese]

Durch Einwirkung von Benzoesaureanhydrid bei 50-60° wird das Diversin C_<20>H_<27>NO_5 (diese Zeitschrift Nr. 497,Juli 1923) in eine Monobenzoylverbindung uebergefuhrt. Die letztere bildet ein krystallinisches Pulver von Smp. 105°, das sich mit FeCl_3 sehr schwach grun farbt. Das Goldsalz schmilzt bei 167-170°. Erhitzt man Diversin drei stunden lang auf dem Wasserbade mit Benzoylchlorid, so wird etwas Dibenzoylderivat (amorphes Pulver vom Smp. 91-98°, Goldsalz Smp. 144-146°) erhalten. Diazomethan fuhrt das Diversin in Monomethylderivat ueber, welches sich durch Eisenchlorid schon grun farbt. Hydroxylamin gibt ein Oxim (Smp. 145-150°). Durch Einwirkung von Br-Eisessig aut Diversinhydrochlorid (nicht aber die freie Base) ein Monobromdiversin (Smp. 115°) erhalten. Die Zinkstaubdestillation ergab das befnedigende Resultat erst dann, wenn man sulfidhaltiges Zinkstaub anwendet. Hierbei wurden Trimethylamin, Phenanthren (od. Methylphenanthren) und ein Pyrrolreaktion gebendes Oel. Kombiniert man all dieses Material, so kommt nach den Verfassern fur Diversin die Formel : C_<16>H_<16>(NCH_3)(OCH_3)_2(OH)_2(CO) in Betracht. Von den zwei Hydroxylgruppen besitzt die eine Phenolnatur, die sich leichter benzoylieren, dagegen schwer methylieren lasst, und die andere Alkoholnatur, die sich gegen diesen Reagentien ganz umgekehrt verhalt.