滿洲産白楊嫩芽油の成分に就て  [in Japanese] Ueber die Bestandteile von mandschurischem Pappelknospenol : Pai Yang Oel白楊油)  [in Japanese]

Bei der Wasserdampfdestillation der Blattknospen von "Pai Yang oder" mandschurischer Pappel (vielleicht Populus barsamifera, L. var. suaveolens, Laud. oder Populus niger, L.) erhielt man etwa 2% eines hellgelben Oel von folgenden Daten.Spec.Gew.0.9136 (18°) x_D=+7.43,N_D 1.493(20°)S.Z.2.77,E.Z.55.91,E.Z. nach Acetyl. 69.92.Das Oel beginnt unter gewohnlichem Druck bei 100° zu sieden, worauf die Temperatur schnell bis 175° steigt und dann destilliert zum grossten Teil, etwa 70%, zwischen 250-270° ab. Die hochst siedende Fraktion ist sehr wenig und butterartig. Die allgemeinen Eigenschaften des mandschurischen Pappelknospenols sind dem europaischen Schwarzpappelknospenol sehr ahnlich, aber die Bestandteile des Oels etwas anderes. Die Hauptfraktion des mandschurischen Oels siedet unter 8 m.m. Druck bei 127° und hat auffallend hohere Drehungsvermogen als anderen Fraktionen. Wird dieser Teil mehrfach uber Natrium recticifiert, so entsteht ein bei 121-122° konstant siedende Destillat, deren Elemental-analyse auf die Formel C_15H_24 uberein stimmt. Die Konstanten desselben sind wie folgendes.Spec.Gew.09135(15°) , α_D=+21.22,N_D=1.504 Dieses Oel liefelt kein Nitrosochlorid und kein Hydrat wie Humulen oder Caryophyllen, gibt aber mit Chlorwasserstoff ein Chlorhydrat von Schmelzpunkt 87°, mit Bromwasserstoff ein Biomhydrat von Schmelzpunkt 117°. Der Verfasser hat das Sesquit rpen als "Populen" genannt. Behandelt man das Populen nach Ruzicka (Helvchim. Acta. 4,505.) mit Schwefel, so erhalt man einen Naphthalin kohlenwasserstoff, der mit Pikrinsaure eine Pikrat von Schmelzpunkt 115° liefert. Die zwischen 70-115° unter 16 mm destillierte Fraktion ergab etwas hohere Esterzahl als andere Teile. Diese Fraktion wurde mit alkoholische Kali verseift und die beide Komponente getrennt. Der gespaltene Alkohol C_15H_26O giebt mit Phenylisocyanat ein bei 142° schmelzendes Phenylurethan. Die bei gewohnlichem Druck bis 175° destillierte Fraktion enthielt roch ein esterbildende Alkohol C_10H_18O, das keine Phenylurethan gibt. Die an beiden Alkohole gebundene Saure ist, wie aus der Analyse des Silbersalzes hervorgeht, Valeriansaure. Die in niederer Temperatur siedenden Fraktionen enthalten Cineol, dessen Nachweis wird durch die Darstellung des Cineolhydrobrornid von Schmelzpunkt 53° sowie Cineoljodol von Schmelzpunkt 112° ermittelt wurde. Das aus hochst siedendem Teil durch Kuhlung getrennte Krystall von Paraffin schmilzt bei 47°.