アララギ葉の成分研究(第二報)  [in Japanese] Chemische Untersuchung der japanischen Eibenblatter. II.  [in Japanese]

Beim Erhitzen mit Jodwasserstoff nach Zeisel ergab das Taxin einen Methoxylgehalt (2.3%), der anscheinend OCH_s/2 entspricht. Zu gleichem Resultate kam fruher auch Winterstein an. N-Methylbestimmung nach Herzig-Meyer ergab 4.16% davon, entsprechend einem Gehalt von 2 N-Methylgruppen. Durch Erhitzen mit Essigsaureanhydrid liefert das Taxin ein amorphes Triacetylderivat (Smp. 70-96°). Erhitzt man Taxin mit Ueberschuss N/5 alkoh. Kali, so erhalt man als neutraler Bestandteil ein amorphes N-haltiges Produkt, Taxinolamin C_<21>H_<31>NO_5 und ein krystallinisches Produkt C_<31>H_<31>NO_6 (Smp. 286°), und als saurer Bestandteil Ameisensaure, Essigsaure, Zimmtsaure und eine amorphe Saure Taxinsaure, C_<16>H_<20>NO_5. Das Taxinolamin liefert hell gelbes, amorphes Triacetat, verbindet sich nicht mit Carbonylreagentien, ebensowenig konnte ein Jodmethylat gewinnen. Durch Bromiren in Eisessig wurde ein Tribromderivat erhalten. Die Oxydation von Triacetyltaxinolamin in Eisessig mit KMnO_4 verlauft im Sinne der Gleichung : - in der Kalte C_<21>H_<25>NO_5 (CO・CH_3)_3+O→H_2O+C_<21>H_<26>NO_6 (CO・CH_3)_3 in der Warme C_<21>H_<25>NO_5 (CO・CH_3)_3+2O_2→H_2O+CO_2+C_<20>H_<26>NO_6 (CO・CH_3)_3. Oxydirt man Triacetyltaxinolamin in heissem Aceton mit KMnO_4,so erhalt man neben Ameisensaure, Essigsaure, u. Benzoesaure cin amorphes, basisches Produkt C_<20>H_<29>NO_7. Durch Einwirkung von feuchtem Silberoxyd auf Taxinjodmethylat werden Trimethylamin und ein amorphes Produkt C_<35>H_<44>O_<10> erhalten. Erhitzt man das letztere mit N/5 alkoh. Kali auf dem Wasserbade, so erhalt man Taxinsaure (s. oben) und ein neues Produkt Taxinol C_<19>H_<24>O_5. Hieraus zogen die Verfasser den Schluβ, daβ das Taxin eine esterartige Verbindung von Taxinolamin mit Taxinsaure ist : -C_<37>H_<51>NO_<40>=C_<10>H_<21>O_5・C_<10>H_<24>O_5・N (CH_3)_2 Da nicht nur das Taxinolamin, sondern auch Taxinsaure beim Oxydiren Benzoesaure liefert und das Taxin bei der katalytischen Reduktion 2 Mol Wasserstoff absorbirt, so vermuten die Verfasser das Vorhandensein von der Strylgruppen in beiden Komponenten : [chemical formula]