Chemical Synthesis of Sialyl Glycosides for Elucidation of Biological Phenomena

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抄録

type:P(論文)

糖質に分類されるシアル酸は、様々な生体機能を有していることが知られている。従って、シアル酸を含む糖鎖を化学合成することは、生命現象の解明に寄与するものと考えられる。しかし、シアル酸を糖供与体とする糖鎖合成は困難とされており、近年多くの研究者らによって、新たな処方が開発されてきている。我々は、シアル酸が持つ生体機能の興味を持ち、これを有する糖鎖誘導体 (5) の合成を試みた。

The sialic acids are now defined as a family of carbohydrates, have very important biological functions. Thus, it considers that oligosaccharides containing them employ elucidation of biological phenomena. However, for synthesis of them glycosylations using donor of sialic acid derivative have been very hard to achieve both high yields and stereoselectivity of them. But recently, Synthesis methods of oligosaccharides containing sialic acids were developed by many researchers. Highly regioand α-stereoselective sialyl glycoside syntheses have been achieved by using, as glycosyl donors, the 2-thioglycoside of Neu5Ac. We were interested in biological functions of oligosaccharide containing sialic acid, and tried to synthesize sialyl lewis X and synthesized trisaccharide derivative which was precursor of sialyl lewis X, α-L-Neu5Ac(2 → 3)β-D-Gal(1 → 4)β-D-GlcNAc-MP.

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