N -( γ - またはδ - オキソアシル) オキサゾリジノンの還元反応

• 山口 淳一

• 浅野 繭子

• 鵜殿 蓉子

• 巣山 隆之

• Yamaguchi Jun-ichi

• Asano Mayuko

• Udono Youko

• Suyama Takayuki

書誌事項

タイトル別名

• Reduction of N-(γ- or δ-oxoacyl)oxazolidinone
• N-(g-マタハ d-オキソアシル)オキサゾリジノン ノ カンゲン ハンノウ

抄録

We expected that treatment of optically active N-(γ- or δ-oxoacyl)oxazolidinone 6 or 7 with a reducing agent resulted in the formation of optically active lactone 9 or 11. Using borohydrides as a reducing agent, the corresponding lactone was given via the cyclization of intermediate 8. Unfortunately, enantioselectivity of the synthesized lactone was low. On the other hand, the reduction of 6 or 7 with diisobutylaluminum resulted in transformation into the corresponding tetrahydrofuran or pyran derivative 13 or 14, not the corresponding lactone or lactol. Considering this reaction mechanism, intermediate 16 can lose not an oxazolidinone anion but an aluminum oxide anion to give the iminium salt 17.

収録刊行物

• 神奈川工科大学研究報告.B,理工学編

  神奈川工科大学研究報告.B,理工学編 36 61-65, 2012-03-20

  神奈川工科大学

キーワード

• reduction
• N-acyloxazolidinone
• diisobutylaluminum hydride
• cyclization

詳細情報

• CRID: 1390009224859868928
• NII論文ID: 120005325277
• NII書誌ID: AN10074179
• DOI: 10.34411/00001074
• HANDLE: 10368/31826
• NDL書誌ID: 025117076
• ISSN: 09161902
• Web Site: https://kait.repo.nii.ac.jp/records/1081
• Web Site: https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I025117076
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • IRDB
  • NDL
  • CiNii Articles
• 抄録ライセンスフラグ: 使用可