1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンの<i>β</i>-シクロデキストリンとの錯形成挙動に及ぼすメチル置換基効果

• 秋田 仁敬

  神奈川大学工学部応用化学科

• 成瀬 弘之

  神奈川大学工学部応用化学科

• 久保 勘二

  現在　九州大学機能物質科学研究所

• 五十嵐 徹太郎

  神奈川大学工学部応用化学科

• 櫻井 忠光

  神奈川大学工学部応用化学科

書誌事項

タイトル別名

• Methyl Substituent Effects on the Complexation Behavior of 1-(1-Phenylethoxy)-2-pyridone with <i>β</i>-Cyclodextrin
• Methyl Substituent Effects on the Complexation Behavior of 1-(1-Phenylethoxy)-2-pyridone with .BETA.-Cyclodextrin.

抄録

β-シクロデキストリン(β-CDx)とラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンおよびそのメチル誘導体から形成される1 : 1包接錯体のUV吸収スペクトル，円二色性スペクトルおよび¹H-NMRスペクトルの解析から，包接錯体の構造と安定性ならびにβ-CDxの調べたゲストに対する不斉識別能に及ぼすメチル置換基効果が検討された．ゲスト分子内のフェニル部分は優先的にβ-CDx空洞内に取り込まれ，一方，ピリドン発色団は空洞内に入らずホスト分子の第二級ヒドロキシ基側の縁付近に残っていることが明らかにされた．さらに，ゲスト分子のピリドン環の6位に導入したメチル基は生成したβ-CDx包接錯体の安定性を増大させるようにその置換基効果を及ぼすことが示された．包接錯体の円二色性スペクトルの解析は，錯体の安定性とは対照的にその構造が事実上ピリドン環に導入したメチル置換基効果を受けないことを明らかにした．予想に反して，β-CDx空洞はラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンに対して乏しい不斉識別能しか示さず，また，この能力に及ぼすメチル置換基効果は小さいことがわかった．<br>

収録刊行物

• 日本化学会誌（化学と工業化学）

  日本化学会誌（化学と工業化学） 2001 (11), 623-629, 2001

  公益社団法人 日本化学会

キーワード

• General Chemistry

詳細情報

• CRID: 1390282679366538624
• NII論文ID: 130004137707
• DOI: 10.1246/nikkashi.2001.623
• COI: 1:CAS:528:DC%2BD3MXosVehsrw%3D
• ISSN: 21850925
• ISSN: 03694577
• Web Site: https://www.jstage.jst.go.jp/article/nikkashi/2001/11/2001_11_623/_pdf
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • Crossref
  • CiNii Articles
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可