カチオン性ベシクル反応場における酸化的チオールエステル生成反応とその機構-pHと反応場の効果-

• 景山 義之

  東大院総合

• 村田 滋

  東大院総合

• 菅原 正

  東大院総合

書誌事項

タイトル別名

• Mechanistic Study of Oxidative Thiolester Formation in Cationic Vesicles - The Effect of pH and Reaction Field -

抄録

チアゾリウム塩が触媒するアルデヒドからの酸化的チオールエステル生成反応を，水中に形成した疎水性反応場において行った。メトキシカルボニルベンズアルデヒドとオクタンチオールを，酸化剤（長鎖アルキルニコチンアミド塩）と触媒（両親媒性チアゾリウム塩）を含むジメチルジミリスチルアンモニウムブロミドのベシクル中で反応させたところ，70%の収率で相当するチオールエステルが生成した。基質の反応率およびチオールエステル収率の，pH依存性・濃度依存性を調べた結果，アルデヒドカルボニル炭素へのチアゾリウム求核付加反応の効率が，反応収率を決定づけていることが分かった。

収録刊行物

• 基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集）

  基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集） 55 (0), 80-80, 2005

  基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会）

キーワード

• 酸化的チオールエステル生成反応
• 両親媒性チアゾリウム
• 両親媒性ニコチンアミド
• ベンズアルデヒド誘導体
• ベシクル
• 疎水性反応場

詳細情報

• CRID: 1390001205555138176
• NII論文ID: 130004646418
• DOI: 10.11494/kisoyuki.55.0.80.0
• データソース種別:
  • JaLC
  • CiNii Articles
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可