C-シアロシド結合を有する糖鎖アナログ：その合成と利用価値

• Hirai Go

  Synthetic Organic Chemistry Laboratory, RIKEN RIKEN Center for Sustainable Resource Science CREST, JST

• Ota Eisuke

  Synthetic Organic Chemistry Laboratory, RIKEN Keio University

• Sakai Motonari

  Synthetic Organic Chemistry Laboratory, RIKEN Tokyo Medical and Dental University

• Nishiyama Shigeru

  Keio University

• Sodeoka Mikiko

  Synthetic Organic Chemistry Laboratory, RIKEN RIKEN Center for Sustainable Resource Science CREST, JST Tokyo Medical and Dental University

書誌事項

タイトル別名

• <i>C</i>-Sialosides: Synthesis and Biological Activities
• C-Sialosides : Synthesis and Biological Activities

抄録

本論文は、これまでに報告されてきたC-グリコシド結合を有するシアル酸誘導体の合成と機能評価についてまとめたものである。合成については、単糖誘導体と2糖誘導体に分けて、現在知られている方法論をまとめた。また我々が開発したIreland–Claisen転位を利用するC-シアロシド結合構築についても解説し、さらにこの方法論を用いたガングリオシドGM4アナログの合成についても紹介する。C-シアロシド誘導体は、シアリダーゼによって分解されないシアロ糖アナログとしての利用が期待されてきた。しかしその合成論文数に比べ、機能評価に至っている化合物の構造多様性は限られており、そのポテンシャルはいまだ充分に明らかにはなっていない。本稿ではこれまでに報告されている機能・生物活性について概観し、今後の課題について述べる。

収録刊行物

• Ｔｒｅｎｄｓ　ｉｎ　Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｇｌｙｃｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ

  Ｔｒｅｎｄｓ　ｉｎ　Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｇｌｙｃｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ 27 (154), 47-60, 2015

  FCCA(Forum: Carbohydrates Coming of Age)

キーワード

• sialic acid
• sialoglycoconjugate
• sialidase
• C-glycosides
• organic synthesis
• influenza infection
• gangliosides
• Ireland–Claisen rearrangement reaction
• SmI₂-mediated coupling reaction
• radical coupling

詳細情報

• CRID: 1390282679346099840
• NII論文ID: 130005061794
• NII書誌ID: AA10995236
• DOI: 10.4052/tigg.1313.1
• ISSN: 18832113
• ISSN: 09157352
• NDL書誌ID: 026700264
• Web Site: https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I026700264
• Web Site: https://search.jamas.or.jp/link/ui/2015357433
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • NDL
  • Crossref
  • CiNii Articles
  • KAKEN
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可