有用なアントラサイクリン制癌抗生物質の合成研究

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著者

    • 味戸, 慶一 アジト, ケイイチ

書誌事項

タイトル

有用なアントラサイクリン制癌抗生物質の合成研究

著者名

味戸, 慶一

著者別名

アジト, ケイイチ

学位授与大学

慶應義塾大学

取得学位

工学博士

学位授与番号

乙第2296号

学位授与年月日

1991-01-23

注記・抄録

博士論文

目次

  1. 論文目録 / p17 (0001.jp2)
  2. 目次 / p1 (0005.jp2)
  3. 緒論 / p1 (0008.jp2)
  4. 第1編 本論 / (0013.jp2)
  5. 第1章 バルミノマイシン類の全合成 / p11 (0014.jp2)
  6. 第1節 バルミノマイシン類の合成計画 / p11 (0014.jp2)
  7. §1 バルミノマイシン類の構造と制癌活性 / p11 (0014.jp2)
  8. §2 特異な側鎖の合成計画 / p12 (0015.jp2)
  9. 第2節 保護された分枝グリカールの合成 / p13 (0015.jp2)
  10. §1 D-グルコースを出発物質とした合成の試み / p14 (0016.jp2)
  11. §2 2-デオキシ-D-グルコースを出発物質とした合成 / p15 (0016.jp2)
  12. §3 分枝グリカールの4位水酸基の保護基の検討 / p18 (0018.jp2)
  13. 第3節 N-トリフルオロアセチルダウノマイシンとグリカールの分子間反応 / p20 (0019.jp2)
  14. §1 酸触媒による分子間反応 / p20 (0019.jp2)
  15. §2 N-ブロモコハク酸イミド(NBS)を用いる分子間反応 / p22 (0020.jp2)
  16. 第4節 分子内反応を用いる合成の試み / p25 (0021.jp2)
  17. §1 アクロレインニ量体のベンゾイルヒドラゾンを用いる分子内反応 / p25 (0021.jp2)
  18. §2 o-フタルアルデヒドを用いる分子内反応 / p28 (0023.jp2)
  19. 第5節 (1"R,5"R)-3"-デヒドロ-4-O-メチルバルミノマイシンIIの全合成 / p30 (0024.jp2)
  20. §1 2"-ブロモ誘導体のラジカル的臭素原子の除去 / p30 (0024.jp2)
  21. §2 脱トリフルオロアセチル化および脱ベンゾイル化 / p30 (0024.jp2)
  22. §3 (1"R,5"R)-3"-デヒドロ-4-O-メチルバルミノマイシンIIの合成 / p33 (0025.jp2)
  23. §4 (1"R,5"R)-3"-デヒドロ-4-O-メチルバルミノマイシンIIの制癌活性 / p34 (0026.jp2)
  24. 第2章 経口投与可能なピラルビシン誘導体の合成 / p36 (0027.jp2)
  25. 第1節 ピラルビシンの置換サリチリデン誘導体の合成 / p37 (0027.jp2)
  26. §1 ピラルビシンのサリチリデン体およびその関連化合物の合成 / p38 (0028.jp2)
  27. §2 ピラルビシンのサリチリデン体およびその関連化合物の制癌活性 / p42 (0030.jp2)
  28. §3 ピラルビシンのヒドロキシまたはアルコキシ置換サリチリデン誘導体の合成 / p44 (0031.jp2)
  29. §4 ピラルビシンのヒドロキシまたはアルコキシ置換サリチリデン誘導体の制癌活性 / p46 (0032.jp2)
  30. §5 ハロゲン置換サリチルアルデヒドの合成 / p47 (0032.jp2)
  31. §6 ピラルビシンのハロゲン置換サリチリデン誘導体の合成 / p49 (0033.jp2)
  32. §7 ピラルビシンのハロゲン置換サリチリデン誘導体の制癌活性 / p49 (0033.jp2)
  33. 第2節 経口投与による制癌活性を示すパラメーター / p51 (0034.jp2)
  34. §1 ¹H NMRスペクトルにおけるケミカルシフトと経口投与による制癌活性の相関々係 / p51 (0034.jp2)
  35. §2 TLCにおけるRf値と経口投与による制癌活性の相関々係 / p52 (0035.jp2)
  36. §3 TLCにおけるRf値およびファンデルワールス体積と,経口投与による制癌活性の3次元の相関々係 / p55 (0036.jp2)
  37. 第3節 ホルフェニシン類縁物質とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の合成 / p58 (0038.jp2)
  38. §1 ホルフェニシン類縁物質の合成 / p58 (0038.jp2)
  39. §2 ホルフェニシン類縁物質とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の合成 / p61 (0039.jp2)
  40. §3 ホルフェニシン類縁物質とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の制癌活性 / p62 (0040.jp2)
  41. 第4節 BF-127物質の関連化合物とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の合成 / p65 (0041.jp2)
  42. §1 BF-127物質の関連化合物の合成 / p65 (0041.jp2)
  43. §2 BF-127物質の関連化合物とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の合成 / p67 (0042.jp2)
  44. §3 BF-127物質の関連化合物とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の制癌活性 / p68 (0043.jp2)
  45. 第5節 ピラルビシンのシッフ塩基誘導体の生物学的性質 / p70 (0044.jp2)
  46. §1 抗菌活性 / p70 (0044.jp2)
  47. §2 DNAとの結合能 / p71 (0044.jp2)
  48. §3 マウス腹腔中およびヒト血清中での挙動 / p73 (0045.jp2)
  49. 第3章 環状の第3級アミンを有するアントラサイクリン誘導体の合成 / p75 (0046.jp2)
  50. 第1節 ピラルビシンの環状N-ジアルキル誘導体の合成 / p75 (0046.jp2)
  51. §1 ピラルビシンの環状N-ジアルキル誘導体の合成 / p76 (0047.jp2)
  52. §2 ピラルビシンの環状N-ジアルキル誘導体の制癌活性 / p77 (0047.jp2)
  53. 第2節 ピラルビシンの3'-デアミノ-3'-モルフォリノ誘導体の関連化合物の合成 / p79 (0048.jp2)
  54. §1 9位側鎖を変換した誘導体の合成 / p80 (0049.jp2)
  55. §2 13-ジヒドロ誘導体の構造決定 / p85 (0051.jp2)
  56. §3 ピラルビシンの3'-デアミノ-3'-モルフォリノ体の2"-エピ誘導体およびN-オキシド誘導体の合成 / p90 (0054.jp2)
  57. §4 ピラルビシンの3'-デアミノ-V'-モルフォリノ誘導体の関連化合物の制癌活性 / p92 (0055.jp2)
  58. 第3節 ダウノマイシンの3'-デアミノ-3'-モルフォリノ誘導体の関連化合物の合成 / p95 (0056.jp2)
  59. §1 9位の側鎖を変換した誘導体の合成 / p95 (0056.jp2)
  60. §2 グウノマイシンの3'-デアミノ-3'-モルフォリノ誘導体の関連化合物の制癌活性 / p98 (0058.jp2)
  61. 第4章 抗HIV治療薬を指向した、逆転写酵素を阻害するアドリアマイシン誘導体の合成 / p101 (0059.jp2)
  62. 第1節 既知のアントラサイクリン類の逆転写酵素阻害活性 / p101 (0059.jp2)
  63. §1 天然に存在するアントラサイクリン系抗生物質の逆転写酵素阻害活性 / p101 (0059.jp2)
  64. §2 既知のアドリアマイシン誘導体の逆転写酵素阻害活性 / p103 (0060.jp2)
  65. 第2節 新規 14-O-アシルアドリアマイシン誘導体の合成 / p105 (0061.jp2)
  66. §1 14-0-アシルアドリアマイシン誘導体の合成およびその逆転写酵素阻害活性と細胞障害性 / p105 (0061.jp2)
  67. §2 BF-127物質の0-アルキル誘導体の合成 / p106 (0062.jp2)
  68. §3 プロトカテク酸関連化合物の合成 / p108 (0063.jp2)
  69. §4 アドリアマイシンの14位の水酸基にBF-127物質のO-アルキル体又はプロトカテク酸関連化合物が、エステル結合した誘導体の合成 / p109 (0063.jp2)
  70. §5 アドリアマイシンの14位の水酸基にBF-127物質のO-アルキル体又はプロトカテク酸関連化合物が、エステル結合した誘導体の逆転写酵素阻害活性および細胞障害性 / p110 (0064.jp2)
  71. 総括 / p113 (0065.jp2)
  72. 第2編 実験の部 / (0067.jp2)
  73. 諸事項 / p117 (0068.jp2)
  74. 第1章 バルミノマイシン類の全合成 / p119 (0069.jp2)
  75. 第1節 D-グルコースを出発物質とした分枝グリカール合成の試み / p119 (0069.jp2)
  76. 第2節 2-デオキシ-D-グルコースを出発物質とした分枝グリカールの合成、および4'位水酸基にp-ニトロベンゾイル基の導入された分枝グリカール合成の試み / p128 (0074.jp2)
  77. 第3節 N-トリフルオロアセチルダウノマイシンと分枝グリカールの分子間反応 / p136 (0078.jp2)
  78. 第4節 分子内反応を用いる合成の試み / p142 (0081.jp2)
  79. 第5節 (1"R,5"R)-3"-デヒドロ-4-0-メチルバルミノマイシンIIの全合成 / p148 (0084.jp2)
  80. 第2章 経口投与可能なピラルビシン誘導体の合成 / p154 (0087.jp2)
  81. 第1節 3'位のアミノ基および/または14位の水酸基がアシル化されたピラルビシン誘導体の合成 / p154 (0087.jp2)
  82. 第2節 ピラルビシンのサリチリデン体およびその関連化合物の合成 / p162 (0091.jp2)
  83. 第3節 ピラルビシンのヒドロキシまたはアルコキシ置換サリチリデン誘導体の合成 / p175 (0097.jp2)
  84. 第4節 ハロゲン置換サリチルアルデヒドの合成 / p185 (0102.jp2)
  85. 第5節 ピラルビシンのハロゲン置換サリチリデン誘導体の合成 / p191 (0105.jp2)
  86. 第6節 ホルフェニシン類縁物質の合成 / p198 (0109.jp2)
  87. 第7節 ホルフェニシン類縁物質とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の合成 / p208 (0114.jp2)
  88. 第8節 BF-127物質の関連化合物の合成 / p214 (0117.jp2)
  89. 第9節 BF-127物質の関連化合物とピラルビシンのシッフ塩基誘導体の合成 / p235 (0127.jp2)
  90. 第10節 ピラルビシンのシッフ塩基誘導体の生物学的性質の測定 / p245 (0132.jp2)
  91. 第3章 環状の第3級アミンを有するアントラサイクリン誘導体の合成 / p246 (0133.jp2)
  92. 第1節 ピラルビシンの環状N-ジアルキル誘導体の合成 / p246 (0133.jp2)
  93. 第2節 ピラルビシンの3'-デアミノ-3'-モルフォリノ誘導体の関連化合物の合成 / p252 (0136.jp2)
  94. 第3節 ダウノマイシンの3'-デアミノ-3'-モルフォリノ誘導体の関連化合物の合成 / p265 (0142.jp2)
  95. 第4章 抗HIV治療薬を指向した、逆転写酵素を阻害するアドリアマイシン誘導体の合成 / p272 (0146.jp2)
  96. 第1節 BF-127物質のO-アルキル誘導体およびプロトカテク酸関連化合物の合成 / p272 (0146.jp2)
  97. 第2節 アドリアマイシンの14位の水酸基にBF-127物質のO-アルキル体又はプロトカテク酸関連化合物等が、エステル結合した誘導体の合成 / p282 (0151.jp2)
  98. 謝辞 / p301 (0160.jp2)
  99. 参考文献 / p302 (0161.jp2)
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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    500000078500
  • NII著者ID(NRID)
    • 8000000078704
  • DOI(NDL)
  • NDL書誌ID
    • 000000242814
  • データ提供元
    • NDL-OPAC
    • NDLデジタルコレクション
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