ノルボルナジエンジカルボン酸無水物とエポキシ化合物との開環共重合による光反応性ポリエステルの合成 Synthesis of Polyesters Containing Norbornadiene Residues in the Main Chain by the Copolymerization of Norbornadiene Dicarboxylic Acid Anhydride with Epoxy Compounds

この論文にアクセスする

この論文をさがす

著者

抄録

主鎖にノルボルナジエン (NBD) 構造を有する光エネルギー変換・蓄積機能を有するポリエステルの合成について検討を行った. 2, 5-ノルボルナジエン-2, 3-ジカルボン酸無水物 (NBDA) とフェニルグリシジルエーテルとの開環共重合を, 触媒として二塩化スズを用い, 室温で3日間行った結果, 数平均分子量3500程度の主鎖にNBD構造を有するポリエステルが高収率で得られた. さらに, NBDAと種々のエポキシ化合物との開環共重合を行い, 対応するポリエステル類が得られた. これらポリマーのフィルムを光照射するといずれも約7時間でほぼ定量的にNBD残基からクワドリシクラン残基へと光原子価異性化反応が進行した. この光反応は4, 4′-ビス (ジエチルアミノ) ベンゾフェノンの添加で増感された. 光照射後のポリマーの蓄熱量は70~79kJ/mol程度であることが明らかにされた.

The syntheses of polyesters containing norbornadiene (NBD) residues in the main chain were studied. The ring-opening copolymerization of 2, 5-NBD-2, 3-dicarboxylic acid anhydride (NBDA) with phenyl glycidyl ether using stannous chloride as a catalyst at room temperature for 3 days in toluene gave a polyester containing NBD residues in the main chain in high yield. The number average molecular weight of the resulting polyester was nearly 3500. The ring-opening copolymerization of NBDA with various epoxy compounds under the same conditions proceeded to give the corresponding NBD polyesters. The photochemical valence isomerization of NBD polymers in the film state proceeded quantitatively to produce the corresponding quadricyclane (QC) polymers upon irradiation with a xenon lamp for 7 h. However, it was also found that these polymers were effectively sensitized by the addition of 4, 4′-bis (diethylamino) benzophenone or 4- (dimethylamino) benzophenone. The photo-irradiated polymers containing QC moieties released about 70-79 kJ/mol of thermal energy.

収録刊行物

  • 高分子論文集

    高分子論文集 53(9), 530-536, 1996-09-25

    The Society of Polymer Science, Japan

参考文献:  19件中 1-19件 を表示

  • <no title>

    HAUTALA R. R.

    Solar Energy 333, 1979

    被引用文献10件

  • <no title>

    KING R. B.

    J. Org. Chem. 44, 385, 1979

    被引用文献10件

  • <no title>

    YOSHIDA Z.

    Heterocycles 21, 331, 1984

    被引用文献6件

  • <no title>

    MARUYAMA K.

    J. Org. Chem 51, 602, 1986

    被引用文献6件

  • <no title>

    NISHIKUBO T.

    Macromole-cules 22, 8, 1989

    被引用文献15件

  • <no title>

    NISHIKUBO T.

    J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed 29, 671, 1992

    被引用文献2件

  • <no title>

    IIZAWA T.

    Macromolecules 25, 21, 1992

    被引用文献8件

  • <no title>

    NISHIKUBO T.

    Macromolecules 25, 4469, 1992

    被引用文献10件

  • <no title>

    NISHIKUBO T.

    J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 32, 2765, 1994

    被引用文献5件

  • <no title>

    NISHIKUBO T.

    Polym. J. 24, 1165, 1992

    被引用文献4件

  • <no title>

    NISHIKUBO T.

    Macromolecules 27, 1087, 1994

    被引用文献5件

  • <no title>

    高村聡

    高分子論文集 52, 684, 1995

    被引用文献5件

  • <no title>

    西久保忠臣

    日本化学会誌 1851, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    前田育克

    高分子論文集 50, 723, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    KERN R. J.

    J. Am. Chem. Soc. 89, 6, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    LUSTON J.

    Adv. Polym. Sci. 56, 91, 1984

    被引用文献1件

  • <no title>

    DIELS O.

    Liebigs Ann. Chem. 490, 236, 1931

    被引用文献2件

  • <no title>

    EDMAN J. R.

    J. Org. Chem. 33, 3808, 1968

    被引用文献1件

  • <no title>

    高村聡

    高分子論文集 52, 415, 1995

    被引用文献5件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10003284049
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00085011
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03862186
  • NDL 記事登録ID
    4047175
  • NDL 雑誌分類
    ZP16(科学技術--化学・化学工業--高分子化学・高分子化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-92
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
ページトップへ