シクロデキストリン/ポリ塩化ビニルキャストフィルムの作製とその不斉認識能 Preparation of Poly(vinyl chloride)/Amphiphilic Cyclodextrin Composite Films and Their Chiral Recognition Ability

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抄録

長鎖アルキル基を有する両親媒性シクロデキストリン (CDx) とポリ塩化ビニル (PVC) との混合物を有機溶媒に溶かし, 水面上に展開することにより, CDx/PVCキャストフィルムを作製した. このフィルムをXPS分析したところ, 親水性のシクロデキストリン部はフィルムの一方の表面に配列していることが明らかとなった. このCDxキャストフィルムを軸キラルな1,1′-ビナフチル-2,2′-ジイルフォスファート (BNP) を含む水中に浸すことにより, フィルムの不斉選択性をXPSにより検討したところ, 単分子膜やLB膜で得られた知見と同様に, (<I>S</I>) -BNPが選択的にCDxフィルムに結合することが明らかとなった. この不斉認識には時間依存性が見られ, BNP水溶液にCDxフィルムを10分間, 1時間, および2時間浸した後でのXPS測定から, 1時間浸したときに最も高い不斉選択性が認められた. 2-ナフトエ酸ナトリウムをモデルとするFT-IRスペクトルによる検討から, BNP分子はその塩の形でPVCフィルム中のCDx空洞に包接され, この際に不斉が認識されるものと推論した.

The poly (vinyl chloride) (PVC) thin films embedding amphiphilic cyclodextrins at the one sides of the films have been prepared by spreading the solutions of the mixtures of PVC and cyclodextrin derivatives in THF-toluene on water. The XPS analyses indicate that the hydrophilic cyclodextrin head groups are arranged at the surfaces of the polymer films. The chiral recognition of such cyclodextrin films has been studied by dipping the films in the aqueous solutions of (<I>R</I>) - and (<I>S</I>) -1, 1′-binaphthy1-2, 2′-diylphosphates (BNP) and analyzing the films by means of XPS spectroscopy. The (<I>S</I>) -BNP is preferentially bound to the cyclodextrin-embedding PVC films, which is in agreement with the results obtained for the homogeneous aqueous system as well as those for the cyclodextrin monolayer and LB membranes. The enantiomer selectivity of the film is altered by the dipping time. The XPS and FT-IR measurements indicate that the 2-naphthoate anion in water is bound to the cyclodextrin film in its salt form. Deducing from this result, the BNP anion in water seems to be transferred to the cyclodextrin film in its salt form. It is assumed that the chiral recognition is achieved by the enantioselective inclusion of BNP into the cyclodextrin cavity at the surface of the PVC film.

収録刊行物

  • 高分子論文集

    高分子論文集 53(9), 542-547, 1996-09-25

    The Society of Polymer Science, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10003284073
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00085011
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03862186
  • NDL 記事登録ID
    4047177
  • NDL 雑誌分類
    ZP16(科学技術--化学・化学工業--高分子化学・高分子化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-92
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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