環状シュードウレア類の異性化重合に及ぼす官能性置換基の効果 Effect of Functional Substituents on the Isomerization Polymerization of Cyclic Pseudoureas

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著者

    • 宮本 真敏 MIYAMOTO Masatoshi
    • 京都工芸繊維大学繊維学部高分子学科 Department of Polymer Science and Engineering, Faculty of Textile Science, Kyoto Institute of Technology
    • 筒井 耕二 [他] TSUTSUl Koji
    • 富山大学工学部化学生物工学科 Department of Chemical and Biological Engineering, Faculty of Engineering, Toyama University
    • 木村 良晴 KIMURA Yoshiharu
    • 京都工芸繊維大学繊維学部高分子学科 Department of Polymer Science and Engineering, Faculty of Textile Science, Kyoto Institute of Technology

抄録

官能基を有する6種の環状シュードウレア類 (1) を新規に合成し, そのスルホン酸エステル開始剤による異性化開環重合とハロゲン化アルキル開始剤による二重異性化重合を行い, 重合に及ぼす置換基の効果を検討した. これらのモノマーは4位に置換基を有するピペラジン環 (1b-e) あるいはピペリジン環 (1f, g) をもつ環状シュードウレア類であり, 導入した置換基が二重異性化重合の際のハロゲン化アルキル型生長種に隣接基関与可能であり, 置換基がバレロイル基の場合 (1d) には生長末端の安定化による重合のリビング性の向上を, エトキシカルボニル基 (1e) の場合には逆に破壊的連鎖移動をもたらした. また, エステル基 (1f), 水酸基 (1g) が置換したモノマーは酸性の水素の存在のため, 異性化開環重合と二重異性化重合の両者において連鎖移動が起こりやすいことが判明した.

Six cyclic pseudoureas having functional substituents were newly prepared, and their ring-opening isomerization polymerization initiated with methyl trifluoromethanesulfonate and double isomerization polymerization (DIP) initiated and catalyzed by methyl iodide were investigated. The monomers have a common base-structure of 2- (4-substituted piperadin-1-yl) -2-oxazoline (1b-e) or 2- (4-substituted piperidin-1-yl) -2-oxazoline (1f, g). The substituent on the imino ring strongly influenced the polymerization behavior of the monomers in DIP because of their neighboring group participation with the propagating alkyl halide end. The introduction of an aliphatic amide group enhanced the stability of the propagating end, particularly when the substituent was valeroyl (1c), while degradative chain transfer was induced when the substituent was ethoxycarbonyl (1e). The introduction of an ester (1f) or hydroxyl (1g) group caused significant chain transfer in both modes of polymerization.

収録刊行物

  • 高分子論文集

    高分子論文集 54(10), 702-709, 1997-10-25

    The Society of Polymer Science, Japan

参考文献:  12件中 1-12件 を表示

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10003287035
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00085011
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03862186
  • NDL 記事登録ID
    4334406
  • NDL 雑誌分類
    ZP16(科学技術--化学・化学工業--高分子化学・高分子化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-92
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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