ビナフチル構造を有する環状炭酸エステルの合成と重合 Synthesis and Polymerization of Cyclic Carbonates Containting a Binaphthyl Moiety

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抄録

2, 2′-Biphenolおよび1, 1′-bi (2-naphthol) をジオール成分として, さまざまな試薬と反応条件で芳香族環状炭酸エステルの合成を検討した結果, ホスゲンを用いない方法として2当量の<I>p</I>-nitrophenyl chloroformateと2当量の第3アミンと反応させる合成法が最も高収率で対応する環状炭酸エステル3, 5を与えた. 3, 5の構造シミュレーションから環歪みによる5の高い開環反応性が示唆された. 5のアニオン開環重合を検討した結果, 非常に穏やかな条件下, 速やかに重合が進行し, 対応するポリ炭酸エステル10 (<I>M<SUB>n</SUB></I> 15000程度) が定量的に得られることがわかった. また, このポリマーは1, 1′-bi (2-naphthol) とbis (4-nitrophenyl) carbonateを用いる重縮合によっても得られることがわかった. 熱分析, 粉末X線解析, および重合時の体積変化についても検討した.

Synthesis and anionic ring-opening polymerization of aromatic cyclic carbonates were investigated. Detailed studies with 2, 2′-biphenol and 1, 1′-bi (2-naphthol) as diols showed that the synthesis with 2 mol of <I>p</I>-nitrophenyl chloroformate and 2 mol of a tertiary amine afforded the best results (yields of the corresponding cyclic carbonates 3 and 5 were <I>ca</I>. 80%). Preparation using phosgene dimer resulted in good yield of 3 but was not suitable for 5. Stability of 5 was low enough to react with methanol only by mixing to give an adduct readily. High ring-opening ability of 5 based on its strained ring was suggested from the structure simulation of 3 and 5. Anionic ring-opening polymerization of 5 initiated with <I>t</I>-BuOK and the related alkalis proceeded smoothly to give a polycarbonate quantitatively (<I>M<SUB>n</SUB>ca</I>. 15000). This polymer could also be obtained by polycondensation using 1, 1′-bi (2-naphthol) and bis (4-nitrophenyl) carbonate. Thermal analysis, powder X-ray analysis, and volume change on polymerization were studied.

収録刊行物

  • 高分子論文集

    高分子論文集 54(12), 974-981, 1997-12-25

    The Society of Polymer Science, Japan

参考文献:  17件中 1-17件 を表示

  • <no title>

    BRUNELLE D. J.

    J. Am. Chem. Soc. 112, 2399, 1990

    被引用文献5件

  • <no title>

    BRUNELLE D. J.

    Macro-molecules 24, 3035, 1991

    被引用文献7件

  • <no title>

    KRICHELDORF H. R.

    Eur. Polym. J. 25, 1273, 1989

    被引用文献3件

  • <no title>

    KEUL H.

    Makromol. Chem. Rapid Commun. 12, 133, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAKATA T.

    Chem. Lett. 2091, 1991

    被引用文献3件

  • <no title>

    TAKATA T.

    Macromolecules 22, 3188, 1989

    被引用文献1件

  • <no title>

    ARIGA T.

    Macro-molecules 26, 7106, 1993

    被引用文献5件

  • <no title>

    ARIGA T.

    J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 31, 581, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    ARIGA T.

    J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 32, 1393, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAKATA T.

    Prog. Polym. Sci. 18, 839, 1993

    被引用文献2件

  • <no title>

    PU L.

    Acta Polymerica 48, 118, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    HU Q. -S.

    J. Org. Chem. 61, 5200, 1996

    被引用文献2件

  • <no title>

    HU Q. -S.

    J. Org. Chem. 61, 8370, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    KWASHIMA M.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 66, 2002, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    有賀利郎

    日本化学会第61春季年会講演予稿集4 D138, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAKATA T.

    J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 29, 781, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    SOGA K.

    J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 15, 219, 1977

    被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10003287943
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00085011
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03862186
  • NDL 記事登録ID
    4380409
  • NDL 雑誌分類
    ZP16(科学技術--化学・化学工業--高分子化学・高分子化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-92
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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