新しいアミノ基の修飾剤,1,5-アンヒドロ-D-フルクトースによるアミノ酸と蛋白質の修飾 1, 5-Anhydro-D-fructose, a New Material for Modification of Amino Groups as Demonstrated Using Amino Acid and Proteins

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Abstract

1,5-アンヒドロ-D-フルクトース(1,5-アンヒドロ-D-アラビノ-ヘキソ-2-ウロース,1,5-AF)はアミノ基とよく反応するため,アミノ化合物の修飾剤としての利用が期待できる.グリシンと1,5-AFを50℃,pH7.5で反応させた場合の着色は,グルコースやキシロースよりも大きかった.1,5-AFとグリシンの混合物を凍結乾燥した後,30℃ で48時間反応させると45%のアミノ基が修飾された.一方,同じ条件のグルコースでは5%以下であった.この1,5-AFによる修飾をリゾチームに応用した.修飾リゾチームの質量分析から1,5-AFが分子内に導入されていることが確かめられた.修飾リゾチームの最適pHは,グリコールキチンを基質とした場合pH4.5で未修飾はpH5.0であった.一方,Micrococcus lysodeikticusの乾燥菌体を基質とした場合は最適pHが修飾によりpH7.8から6.0に変化した.コムギ蛋白であるグリアジンとグルテニンを同様に修飾したところ,修飾グリアジンの乳化性と溶解性が向上した.

1, 5-Anhydro-D-fructose (1, 5-anhydro-D-arabino-hexo-2-close, 1, 5-AF) reacted well with the amino group and seemed to be useful as a reagent for modification of the amino compounds. The rate of browning of 1, 5-AF by reaction with glycine was higher than those of glucose and xylose at 50°C and pH 7.5. Forty-five percent of the amino group of glycine was modified by the incubation of a lyophilized mixture of 1, 5-AF and glycine at 30°C for 48 h, whereas the degree of modification by glucose was less than 5%. This modification was applied to lysozyme. A mass spectrum indicated that the sugar moiety was incorporated into the lysozyme. The optimum pH values of the modified and unmodified lysozyme on glycolchitin were pH 4.5 and 5.0, respectively. On the other hand, the optimum pH of the modified enzyme on freeze-dried cells of Micrococcus lysodeikticus shifted from pH 7.8 to 6.0. Wheat proteins, gliadin and glutenin, were also modified. The modified gliadin had higher emulsification ability and solubility than the unmodified ones.

Journal

  • Journal of Applied Glycoscience

    Journal of Applied Glycoscience 49(2), 129-135, 2002-04-01

    The Japanese Society of Applied Glycoscience

References:  21

Keywords

Codes

  • NII Article ID (NAID)
    10008253529
  • NII NACSIS-CAT ID (NCID)
    AN10453916
  • Text Lang
    ENG
  • Article Type
    ART
  • ISSN
    13403494
  • NDL Article ID
    6142360
  • NDL Source Classification
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL Call No.
    Z17-15
  • Data Source
    CJP  NDL  J-STAGE  JASI 
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