α(1→3)結合したガラクトオリゴ糖の合成 Chemoenzymatic Synthesis of α(1→3)-linked Galactooligosaccharides

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Abstract

酵素法と化学法を組み合わせた方法により,複合糖質糖鎖の部分構造であるGal-α(1→3)-GalおよびGal-α(1→3)-Gal-β(1→4)-GlcNAcの合成を行った.Penicillium funiculosum起源の新規α-ガラクトシダーゼを用いた移転反応によりGal-α(1→3)-Galα-pNPを位置選択的に合成した.本酵素は微生物起源であり,大量に培養によって得ることができるためα(1→3)結合したガラクトオリゴ糖の合成に有用である.次に,バラニトロフェニル基をアセタミドフェニル基に変換後,セリウムアンモニウムナイトレート(CAN)と反応させることにより,容易にパラニトリフェニル(pNP)基を除去した.同様の反応によりGalβpNP, GlcβpNPおよびManαpNPのpNPも効率よく除去することが可能であった.さらに,Gal-α(1→3)-Galと別途合成したGlcNAc誘導体を化学合成的に結合させることにより目的とするGal-α(1→3)-Gal-β(1→4)-GlcNAcを得た.

Gal-α(1→3) -GalαpNP was regioselectively synthesized from para-nitrophenyl α-D-galactopyranoside (GalapNP) in 8.0% yield by the transglycosylation reaction, using α-galactosidase from Penicillium funiculosum. After conversion to an acetamidophenyl group, the para-nitrophenyl group was removed by using cerium ammonium nitrate (CAN). The heptaacetyl galactosyl disaccharide was converted to Gal-α (1→3) -Gal by deacetylation. To synthesize the trisaccharide, the heptaacetylgalactosyl disaccharide was converted to the trichloroacetimidate derivative, then coupled with a selectively protected GlcNAc derivative to give a trisaccharide derivative, which was then deprotected to provide Gal-α (1→3) -Gal-β(1→4) -GlcNAc.

Journal

  • Journal of Applied Glycoscience

    Journal of Applied Glycoscience 46(2), 135-141, 1999-06-30

    The Japanese Society of Applied Glycoscience

References:  18

Codes

  • NII Article ID (NAID)
    10008258847
  • NII NACSIS-CAT ID (NCID)
    AN10453916
  • Text Lang
    ENG
  • Article Type
    ART
  • ISSN
    13403494
  • NDL Article ID
    4785717
  • NDL Source Classification
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL Call No.
    Z17-15
  • Data Source
    CJP  NDL  J-STAGE  JASI 
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