p-Nitrophenyl α-D-glucopyranosideの3-および6-デオキシ誘導体の合成とデオキシ基質に対するrice由来α-glucosidaeの加水分解活性 Synthesis of p-Nitrophenyl 3- and 6-deoxy-α-D-glucopyranosides and Their Specificity to Rice α-Glucosidase

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Author(s)

    • 袴田 航 HAKAMATA Wataru
    • 日本大学生物資源科学部農芸化学科生物有機化学研究室 Laboratory of Bio-organic Chemistry, College of Bioresource Sciences, Nihon University
    • 西尾 俊幸 NISHIO Toshiyuki
    • 日本大学生物資源科学部農芸化学科生物有機化学研究室 Laboratory of Bio-organic Chemistry, College of Bioresource Sciences, Nihon University
    • 奥 忠武 OKU Tadatake
    • 日本大学生物資源科学部農芸化学科生物有機化学研究室 Laboratory of Bio-organic Chemistry, College of Bioresource Sciences, Nihon University

Abstract

α-グルコシダーゼの基質特異性を解明するため,PNPα-D-gucopyranosie(1)の3-デオキシ体と6-デオキシ体(新規化合物)をMethyl α-D-glucopyranosideからそれぞれ7および4工程で合成した.1HNMRおよび分子力場計算から,これらも1と同様に重水中で4C1イス型構造を維持していることを確認した.これらを含むPNPα-D-glucopyranosideの4種のデオキシ体に対するrice由来α-glucosidaeの加水分解活性を測定した結果,3-,4-,および6-デオキシ体は加水分解されなかったが,2-デオキシ体はよく加水分解された.そこで,1および2-デオキシ基質について反応速度論的な解析を行った.

3- and 6-Monodeoxy derivatives of ρ-nitrophenyl (PNP) α-D-glucopyranoside (1) were prepared from methyl α-D-glucopyranoside and confirmed to retain 4C1 chair conformations in D2O by 1H-NMR. Rice α-glucosidase did not hydrolyze the 3-, 4- and 6-deoxy derivatives of 1, but revealed high hydrolitic activity against the 2-deoxy derivative of 1.

Journal

  • Journal of Applied Glycoscience

    Journal of Applied Glycoscience 46(4), 459-463, 1999-12-01

    The Japanese Society of Applied Glycoscience

References:  12

Cited by:  3

Codes

  • NII Article ID (NAID)
    10008259494
  • NII NACSIS-CAT ID (NCID)
    AN10453916
  • Text Lang
    ENG
  • Article Type
    Journal Article
  • ISSN
    13403494
  • NDL Article ID
    4976714
  • NDL Source Classification
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL Call No.
    Z17-15
  • Data Source
    CJP  CJPref  NDL  J-STAGE  JASI 
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