電子求引性保護基（アシル基，スルホニル基）を持つエポキシアルコール類の酸転位反応　　不斉四級炭素および不斉スピロ中心の構築と天然物合成への応用

• 藤岡 弘道

  大阪大学大学院薬学研究科 大阪大学大学院薬学研究科・助教授

• 吉田 裕

  大阪大学大学院薬学研究科 塩野義製薬・創薬研究所研究員

• 北 泰行

  大阪大学大学院薬学研究科 大阪大学大学院薬学研究科・教授

書誌事項

タイトル別名

• Acid-catalyzed Rearrangement of Epoxy Alcohol Derivatives Having the Electron-withdrawing Protective Groups (Acyl or Sulfonyl): Asymmetric Synthesis of Chiral Quaternary Carbon and Spiro Centers and Its Application to Natural Products Synthesis.
• デンシキュウインセイ ホゴキ アシルキ スルホニルキ オ モツ エポキシアルコールルイ ノ サン テンイ ハンノウ フセイ 4キュウ タンソ オヨビ フセイ スピロ チュウシン ノ コウチク ト テンネンブツ ゴウセイ エ ノ オウヨウ

抄録

Rearrangements of 1, 2-epoxy alcohol derivatives having electron-withdrawing protective groups such as acyl or sulfonyl group have been developed leading to the asymmetric construction of chiral quaternary carbon centers and spiro centers. The success of the novel rearrangements here depends on the electron-withdrawing property of the protective groups. The methods were applied to the asymmetric syntheses of several natural products such as fredericamycin A, (+) - (S) -sporochnol A, (-) -aphanorphine, and (-) -a-herbertenol.

収録刊行物

• 有機合成化学協会誌

  有機合成化学協会誌 61 (2), 133-143, 2003

  公益社団法人 有機合成化学協会

キーワード

• rearrangement
• epoxy acylate
• epoxy sulfonate
• asymmetric synthesis
• chiral quaternary carbon
• chiral spiro center
• fredericamycin A
• (+) - (S) -sporochnol A
• (-) -aphanorphine
• (-) -a-herbertenol

詳細情報

• CRID: 1390282680253149696
• NII論文ID: 10011904653
• NII書誌ID: AN0024521X
• DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.61.133
• COI: 1:CAS:528:DC%2BD3sXht1Oisbo%3D
• ISSN: 18836526
• ISSN: 00379980
• NDL書誌ID: 6459279
• Web Site: https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I6459279
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • NDL
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• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可