不斉補助基を用いた立体選択的な酸化・還元カップリング Stereoselective Oxidative and Reductive Coupling using Chiral Auxiliaries

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抄録

Stereoselective oxidative coupling of carboxylic acid derivatives and reductive coupling of cinnamic acid derivatives using chiral auxiliaries are described as the following items. 1) Oxidative homocoupling of chiral 3- (arylacetyl)-2-oxazolidinones with DABCO-TiCl<SUB>4</SUB> or DMAP-TiCl<SUB>4</SUB>. 2) Oxidative homocoupling of (4<I>S</I>)-3-(3-arylpropanoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinones and (4<I>R</I>, 5<I>S</I>)-1-(3-arylpropanoyl)-3, 4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinones with LDA as a base and TiCl<SUB>4</SUB>, PhI (OAc)<SUB>2</SUB>, or CuCl<SUB>2</SUB> as an oxidant. 3) Oxidative coupling of (4<I>R</I>, 5<I>S</I>)-1-aroylacetyl-3, 4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinones with NaH-Br<SUB>2</SUB> and oxidative intramolecular coupling of diaroylacetate derivatives prepared from (1<I>R</I>, 1'<I>R</I>)-<I>exo, exo'</I>-3, 3'-biisoborneol with NaH-Br<SUB>2</SUB>. 4) Electroreductive hydrocoupling of chiral 3-cinnamoyl-2-oxazolidinones and cinnamates of [(1<I>R</I>)-<I>exo</I>]-3-<I>exo</I>-(diphenylmethyl) borneol. 5) Electroreductive cross-coupling of chiral 3-cinnamoyl-2-oxazolidinones with acid anhydrides.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 62(4), 306-313, 2004-04-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10012854676
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    6918361
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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