エノンの光反応の新展開 : α-ヒドロキシメチルエノンの不斉骨格転位反応 New Aspect of Enone Photochemistry : Asymmetric Photochemical Carbon Skeletal Rearrangement of α-Hydroxymethylenone

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抄録

Asymmetric photochemical synthesis has still remained as the frontier in science and technology, for which circular polarized light and chiral sensitizers have been employed. We report the photochemical carbon skeletal reorganization of the α-hydroxymethylenone, involving the C<SUB>s</SUB> symmetric dihydroxytrimethylenemethane ((OH)<SUB>2</SUB>-TMM) as a common intermediate. Asymmetric desymmetrization of the C<SUB>s</SUB> symmetric (OH)<SUB>2</SUB>-TMM intermediates by matched C<SUB>2</SUB> symmetric chiral controllers with a chiral supercage provides an asymmetric route to the photochemical synthesis of 1, 4-dicarbonyl compounds of synthetic use for cyclopentanoids and 5-membered heterocycles. The enantiospecific carbon skeletal rearrangement through triple binding with C<SUB>2</SUB> symmetric chiral controllers, diphenylethylenediamine (DPEN) and a chiral supercage, γ-CD is thus highlighted.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 62(6), 598-606, 2004-06-01

    社団法人 有機合成化学協会

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    J-STAGE 被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10013079384
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    6984380
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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