Overman 転位反応を鍵反応とした糖質からのα-置換α-アミノ酸構造を有する天然物の全合成 Total Syntheses of Natural Products Containing α-Substituted α-Amino Acid Structures from Aldohexoses Using Overman Rearrangement as the Key Reaction

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抄録

Recently, natural products containing highly functionalized α-substituted α-amino acid structures have been isolated and reported to show interesting biological properties such as neurotrophic, immunosuppressive, antifungal, and other activities. Efficient synthesis of these compounds, which are expected to be potent lead compounds for new drugs, is an important issue. In this article, development of the novel methodology for the synthesis of natural products in this class; rearrangement of allylic trichloroacetimidates (Overman rearrangement) on sugar scaffolds followed by further transformation of the rearranged products into highly functionalized α-substituted α-amino acid structures by use of the residual functionalities on sugars, is described. Overman rearrangement of imidates derived from aldohexofuranoses generated the tetrasubstituted carbon with nitrogen in a stereoselective manner. The rearranged products were efficiently converted into heterocyclic and acyclic natural products by, conventional reactions. Based on this methodology, total syntheses of lactacystin, myriocin, and sphingofungin E starting from aldohexofuranoses have been achieved. Utilization of Overman rearrangement in natural product synthesis is also shortly reviewed.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 62(7), 693-704, 2004-07-01

    社団法人 有機合成化学協会

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10013274653
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    7028828
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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