硫黄およびセレン求核剤を用いるマイケル付加反応の新展開 Recent New Developments on the Michael Addition of Sulfur and Selenium Nucleophiles

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著者

    • 上村 明男 KAMIMURA Akio
    • 山口大学工学部応用化学工学科 Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Yamaguchi University

抄録

Recent development of synthetic reactions using the Michael addition of thiols or analogues is described. Nucloephilic attack of thiolate anions to α, β-unsaturated ketones or esters generates enolate anions which are active to perform aldol reaction when the reaction condition is kept away from protic media. High stereoselectivity as well as enantioselectivity is achieved for the Michael/aldol tandem reaction when appropriate reaction conditions are employed. High regioselective Michael addition of thiols to unsymmetric fumaric derivatives is also accomplished and the either of regioisomers is prepared in a highly selective manner. The thio-groups introduced by these reactions serve as a useful precursor of carbon radicals that efficiently undergo cyclization reaction to provide heterocyclic compounds diastereoselectively.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 62(7), 705-715, 2004-07-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10013274753
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    7028843
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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