ポリエチレングリコールを触媒とした固液相間移動触媒反応系におけるハロゲン交換反応およびエステル生成反応の速度 Rates of Halogen Exchange and Ester Formation by Polyethylene Glycol Catalysts in a Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic System

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著者

    • 井土 忠厚 IDO Tadaatu
    • 名古屋大学大学院工学研究科 分子化学工学専攻 Department of Chemical Engineering, Nagoya University
    • 伊藤 旬 ITO Jun
    • 名古屋大学大学院工学研究科 分子化学工学専攻 Department of Chemical Engineering, Nagoya University
    • 晋 工 [他] JIN Gong
    • 名古屋大学大学院工学研究科 分子化学工学専攻 Department of Chemical Engineering, Nagoya University
    • 後藤 繁雄 GOTO Shigeo
    • 名古屋大学大学院工学研究科 分子化学工学専攻 Department of Chemical Engineering, Nagoya University

抄録

本研究では, 相間移動触媒を無水固液間反応に利用した. 有機相中の塩化ベンジルと固体反応物の臭化カリウムとの固液間ハロゲン交換反応を, 323 Kおよび353 Kで行った. また, 塩化ベンジルと安息香酸ナトリウムとのエステル生成反応も353 Kで行った. 平均分子量の異なる種々のポリエチレングリコールを触媒として用いた. これらの反応を無水で行った場合, ポリエチレングリコールから成る液相が有機液相および固相の間に形成した.<br>無水の場合のハロゲン交換反応の速度は, 水がある場合の18倍となった. さらに, 反応に必要な臭化カリウムの量は, 水がある場合よりもかなり少なくて良かった. 無水の反応速度は, ポリエチレングリコールの平均分子量400で最大となった. これを塩化ベンジルのポリエチレングリコールへの溶解度が分子量の増加とともに増加し, 臭化カリウムは減少することにより説明した.<br>無水の場合のエステル生成反応の速度は, 水がある場合の9倍となり, ポリエチレングリコールの平均分子量200で最大となった.<br>以上の結果から, これら二つの無水固液間反応は, 固体反応物と有機相中の液体反応物がポリエチレングリコールを含む液相に溶解することにより起こると結論した.

This study was conducted to investigate solid-liquid reactions with phase transfer catalysts in an anhydrous system. The halogen exchange between benzyl chloride in the organic phase and potassium bromide (KBr) in the solid phase was carried out at 323 K or 353 K, and the esterification between benzyl chloride and sodium benzoate was carried out at 353 K. Polyethylene glycols with various molecular weights were used as catalysts. When these two reactions were carried out in an anhydrous system, a liquid phase containing polyethylene glycol was formed between the organic liquid phase and the solid phase.<br>The rate of halogen exchange without water was 18 times higher than that with water. In addition, a much smaller amount of KBr was required without water than with water. The reaction rate without water was maximal when the polyethylene glycol had an average molecular weight of 400. This phenomenon could be explained by the increase in solubility of benzyl chloride in polyethylene glycol and the decrease in that of KBr with the increase in the molecular weight of polyethylene glycol.<br>The rate of esterification without water was 9 times higher than that with water and was maximal with polyethylene glycol with an average molecular weight of 200.<br>In conclusion, these two reactions in a solid-liquid system without water occurred by the liquid reactant in the organic phase and the solid reactant being dissolved in a liquid phase containing polyethylene glycol.

収録刊行物

  • 化学工学論文集

    化学工学論文集 30(4), 480-487, 2004-07-20

    The Society of Chemical Engineers, Japan

参考文献:  14件中 1-14件 を表示

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10013442432
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00037234
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    0386216X
  • NDL 記事登録ID
    7047392
  • NDL 雑誌分類
    ZP5(科学技術--化学・化学工業--化学工学)
  • NDL 請求記号
    Z17-725
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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