ビニリデンシクロプロパン類の合成と反応 Synthesis of Vinylidenecyclopropanes and Their Reactions

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著者

    • 前多 肇 MAEDA Hajime
    • 大阪府立大学大学院工学研究科物質系専攻応用化学分野 Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University
    • 水野 一彦 MIZUNO Kazuhiko
    • 大阪府立大学大学院工学研究科物質系専攻応用化学分野 Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University

抄録

Synthesis, thermal and photochemical reactions of vinylidenecyclopropanes are described. Vinylidenecyclopropanes have been prepared by the reaction of 1, 1-disubstituted 2, 2-dibromocyclopropanes with alkenes under phase transfer conditions in a stereospecific manner. <I>Cis-trans</I> photoisomerization of C 2, C 3-disubstituted vinylidenecyclopropanes proceeded via their excited singlet and triplet states and via their radical cations. Direct photoreaction of C 2, C 2, C 3, C 3-tetrasubstituted vinylidenecyclopropanes afforded rearranged products, 1, 2, 3-butatriene derivatives. Triplet-sensitized photoreaction of vinylidenecyclopropanes with electron-deficient alkenes gave vinylidenecyclopentanes. 9, 10-Dicyanoanthracene-sensitized photoreaction of vinylidenecyclopropanes with organic carbonitriles gave vinylidene-l-pyrrolines via photoinduced electron transfer. Oxidation of vinylidenecyclopropanes by oxone or <I>m</I>-CPBA gave cyclobutanone derivatives via methylenecyclopropanes with elimination of carbon monoxide. Thermal rearrangement from 1-diarylvinylidene- 2 -vinylcyclopropanes occurred at relatively low temperature to give vinylidenecyclopentenes. Addition of dihalocarbenes to vinylidenecyclopropanes proceeded regioselectively to give cyclopropylidenecyclopropanes which rearranges to 1- (dihalomethylene) - spiropentanes. These reactions are in sharp contrast with those of methylenecyclopropanes. It has been demonstrated that the thermal and photochemical bond cleavage of vinylidenecyclopropanes occurred mainly at their C 1-C 2 positions.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 62(10), 1014-1025, 2004-10-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10013652629
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    7117322
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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