同一の不斉源から両鏡像体を高光学純度で得る手法：触媒的不斉炭素‐炭素結合形成反応を中心に

• 田中 孝徳

  神戸大学大学院理学研究科化学専攻

• 林 昌彦

  神戸大学理学研究科化学専攻

書誌事項

タイトル別名

• New Approach for Complete Reversal of Enantioselection Using Schiff Base Ligand
• ドウイツ ノ フセイゲン カラ リョウ キョウゾウタイ オ コウ コウガク ジュンド デ エル シュホウ ショクバイテキ フセイ タンソ タンソ ケツゴウ ケイセイ ハンノウ オ チュウシン ニ
• 触媒的不斉炭素-炭素結合形成反応を中心に

抄録

Attempt for obtaining both enantiomers in high enantiomeric excess is attractive and important challenges, because it is often the case that each enantiomer exhibits different bioactivity. Since our first report on the chiral Schiff base-Ti (O-i-Pr) ₄-catalyzed trimethylsilylcyanation of aldehydes in 1991 (Aldimine type; the 1 st generation), this catalyst system has been proven to be efficient in a variety of asymmetric reactions. One of such reactions is the enantioselective addition of diketene to aldehydes. We succeeded in obtaining optically active 5-hydroxy-3-ketoesters in high optical yield (Ketimine type; the 2 nd generation). Herein, we report the first example of complete reversal of enantioselection using oxazoline-containing Schiff bases derived from _L-serine, that is, from one stereogenic center of _L-serine, both enantiomers of 5-hydroxy-3-keto-esters were obtained in high enantiomeric excess (Oxazoline containing type; the 3 rd generation).

収録刊行物

• 有機合成化学協会誌

  有機合成化学協会誌 65 (10), 969-976, 2007

  公益社団法人 有機合成化学協会

キーワード

• enantioselective reaction
• chiral ligand
• Schiff base
• asymmetric C-C bond formation
• aldimine
• ketimine
• oxazoline

詳細情報

• CRID: 1390282680289542272
• NII論文ID: 10019836299
• NII書誌ID: AN0024521X
• DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.969
• ISSN: 18836526
• ISSN: 00379980
• NDL書誌ID: 8972121
• Web Site: https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I8972121
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • NDL
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• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可