ホモアリルアルコールのレトロアリル化を利用した選択的有機合成反応の開発

• 依光 英樹

  京都大学大学院工学研究科材料化学専攻

• 大嶌 幸一郎

  京都大学大学院工学研究科材料化学専攻

書誌事項

タイトル別名

• Selective Reactions Based on Retro-allylation of Homoallyl Alcohols
• ホモアリル アルコール ノ レトロアリルカ オ リヨウシタ センタクテキ ユウキ ゴウセイ ハンノウ ノ カイハツ

抄録

Metal-mediated or -catalyzed retro-allylation of homoallyl alcohol has emerged as a new useful method for preparing allylmetals. The metal alkoxides of well-designed homoallyl alcohols undergo retro-allylation via chairlike six-membered transition states. Thanks to the rigid transition states, the retro-allylation reactions proceed regio- and stereo specifically, yielding regio- and stereochemically well-defined allylmetals. The allylmetals thus generated are used in situ, which can afford allylated products with high selectivity. Retro-allylation reactions mediated by zirconium, gallium, palladium, and rhodium are described. Reversible additions of pentamethylcyclopentadienyl anion to carbonyl compounds are also described.

収録刊行物

• 有機合成化学協会誌

  有機合成化学協会誌 66 (4), 332-343, 2008

  公益社団法人 有機合成化学協会

キーワード

• retro-allylation
• homoallyl alcohol
• allylmetal
• allylation
• stereospecificity
• regiospecificity
• carbon-carbon bond cleavage

詳細情報

• CRID: 1390001205313080704
• NII論文ID: 10021174469
• NII書誌ID: AN0024521X
• DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.66.332
• COI: 1:CAS:528:DC%2BD1cXkvVSksb8%3D
• ISSN: 18836526
• ISSN: 00379980
• NDL書誌ID: 9459955
• Web Site: https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I9459955
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • NDL
  • Crossref
  • CiNii Articles
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可