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- 小林 雄一
- 東京工業大学大学院生命理工学研究科
書誌事項
- タイトル別名
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- Development of New Methods for Synthesis of Cyclopentanoids Using the Monoacetate of Cyclopent-4-ene-1,3-diol
- シクロペンタ-4-エン-1,3-ジオールのモノエステルを活用したシクロペンタノイド合成法の開発と応用
- シクロペンタ 4 エン 1 3 ジオール ノ モノエステル オ カツヨウ シタ シクロペンタノイド ゴウセイホウ ノ カイハツ ト オウヨウ
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抄録
This review presents allylic substitution of the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol with organoborates/Ni cat reagents, copper-based reagents, and the modified malonate/Pd cat reagent to produce 4-substituted-2-cyclopenten-1-ols (1,4-isomers) or 2-substituted-3-cyclopenten-1-ols (1,2-isomers) highly stereo-and regioselectively. The groups installed to the monoacetate include alkyl, alkenyl, and aryl groups, which were previously unsuccessful. The high selectivity allows an access to a new class of cyclopentanoids such as jasmonoids and isoprostanes, which are described in the latter part of the review. One of the two side chains with the thermodynamically unstable cis orientation in the jasmonoids is constructed by using copper-based reagents giving the 1,4-isomers. In the synthesis of isoprostanes with the dienone structure, the side chain characterized by the cis allylic moiety is constructed by using the malonate/Pd cat reagent or propargylic-MgBr/CuCN reagent efficiently.
収録刊行物
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- 有機合成化学協会誌
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有機合成化学協会誌 69 (6), 680-690, 2011
公益社団法人 有機合成化学協会
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キーワード
詳細情報 詳細情報について
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- CRID
- 1390001205339693952
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- NII論文ID
- 10028294026
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- NII書誌ID
- AN0024521X
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- COI
- 1:CAS:528:DC%2BC3MXotVaisL0%3D
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- ISSN
- 18836526
- 00379980
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- NDL書誌ID
- 11147206
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- 本文言語コード
- ja
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- データソース種別
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- JaLC
- NDL
- Crossref
- CiNii Articles
- KAKEN
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- 抄録ライセンスフラグ
- 使用不可