O価ニッケル錯体触媒を用いたC-HおよびC-C結合活性化を含む3成分カップリング反応の開発 Development of Nickel-Catalyzed Three-Component Reactions via C-H or C-C Bond Activation

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著者

    • 緒方 賢一 OGATA Kenichi
    • 中央大学理工学部応用化学科 Department of Applied Chemistry, Institute of Science and Engineering, Chuo University

抄録

The studies on nickel(0)-catalyzed three-component reactions via C-H and C-C bond activation were described. Highly regio- and stereoselective cross-trimerization of alkynes proceeded to give the corresponding 1,3-diene-5-yne by combination of triisopropylsilylacetylene and identical or distinct two alkynes via selective terminal C-H bond activation of triisopropylsilylacetylene in the presence of Ni(cod)<sub>2</sub>/phosphine catalyst. The methodology could be also extended toward the three-component reaction among two alkynes and a norbornene to give the 1,5-enyne. On the other hand, our interest also focused on three-component reductive coupling reaction between ring-strained cyclic alkene, aryl aldehyde and silane. Using methylenecyclopropane, reductive coupling reaction with aryl aldehyde and triisopropylsilane proceeded to yield silylated allylic alcohols via C-C bond cleavage of methylenecyclopropane ring in the presence of Ni(cod)<sub>2</sub>/NHC catalyst. We also found an unprecedented three-component reductive coupling via aromatic C-H bond activation of aryl aldehyde at the <i>ortho</i> position by combination with norbornene and triisopropylsilane leading to silylated indanol using Ni(cod)<sub>2</sub>/NHC catalyst.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 70(1), 8-10, 2012-01-01

    社団法人 有機合成化学協会

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10030480658
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    023402933
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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