位置選択的5-exoおよび6-endo環化を利用した海洋産含ハロゲントリテルペンポリエーテルの全合成と立体化学 Total Synthesis of Marine Halogen-Containing Triterpene Polyethers Using Regioselective 5-exo and 6-endo Cyclizations and the Stereochemistry

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抄録

Aurilol (<b>1</b>), intricatetraol (<b>3</b>), and enshuol (<b>5</b>), marine halogen-containing members of a family of squalene-derived triterpene polyethers named oxasqualenoids, were isolated from the sea hare <i>Dolabella auricularia</i>, the red alga <i>Laurencia inricata</i>, and <i>omaezakiana</i> Masuda, respectively. Although their planar structures and partial configurations were elucidated by spectroscopic and chemical analyses, until now their entire configurations had not been determined. Many other types of oxasqualenoids have also been isolated from both marine and terrestrial organisms; however, it is often difficult to determine their stereostructures even by modern highly advanced spectroscopic methods, especially in the case of acyclic systems that include stereogenic quaternary carbon centers. Such systems expose the technical limitations of the current highly advanced NMR spectroscopic methods used for the structural elucidation of diverse and complex natural products. Herein, we report the total assignments of the previously incomplete stereostructures of <b>1</b>, <b>3</b>, and <b>5</b> to <b>2</b>, <b>4</b>, and <b>6</b>, respectively, through the first asymmetric total syntheses featuring regioselective 5-<i>exo</i> and 6-<i>endo</i> cyclizations of bishomoepoxy alcohols.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 70(2), 154-165, 2012-02-01

    社団法人 有機合成化学協会

参考文献:  70件中 1-70件 を表示

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10030481408
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    023517158
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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