トリエチルホウ素と後周期遷移金属の相乗効果を利用した炭素-炭素結合形成および切断反応 Efficient C-C Bond Formation and Cleavage Reaction Promoted by Triethylborane and Late Transition Metal Catalysis

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抄録

Ni catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane to provide bishomoallyl alcohols. Triethylborane serves as reducing agent and Lewis acid to promote the homoallylation via oxanickelacycles. Under similar conditions, Rh catalyzes the reductive coupling reaction of aldehydes and 1,3-dienes to provide homoallyl alcohols while Pd catalyst promotes the ene-type reaction to provide dienyl homoallyl alcohols.Triethylborane also activates allylic alcohols to form π-allylpalladium key intermediates by oxidative addition of Pd(0) toward allylic C-O bonds and achieves amphiphilic allylations. A combination of Pd catalyst and triethylborane effectively promotes 3-hydroxy-4-pentenoic acid to undergo β-decarboxylative C-C bond cleavage reaction via β-vinyloxapalladacyclopentanone to provide conjugated diene and carbon dioxide.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 70(3), 216-226, 2012-03-01

    社団法人 有機合成化学協会

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    J-STAGE 被引用文献3件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10030481569
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    023581332
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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