トリエチルホウ素と後周期遷移金属の相乗効果を利用した炭素-炭素結合形成および切断反応

• 木村 正成

  長崎大学大学院工学研究科

書誌事項

タイトル別名

• Efficient C-C Bond Formation and Cleavage Reaction Promoted by Triethylborane and Late Transition Metal Catalysis
• トリエチルホウソ ト アト シュウキ センイ キンゾク ノ ソウジョウ コウカ オ リヨウ シタ タンソ-タンソ ケツゴウ ケイセイ オヨビ セツダン ハンノウ

抄録

Ni catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane to provide bishomoallyl alcohols. Triethylborane serves as reducing agent and Lewis acid to promote the homoallylation via oxanickelacycles. Under similar conditions, Rh catalyzes the reductive coupling reaction of aldehydes and 1,3-dienes to provide homoallyl alcohols while Pd catalyst promotes the ene-type reaction to provide dienyl homoallyl alcohols.<br>Triethylborane also activates allylic alcohols to form π-allylpalladium key intermediates by oxidative addition of Pd(0) toward allylic C-O bonds and achieves amphiphilic allylations. A combination of Pd catalyst and triethylborane effectively promotes 3-hydroxy-4-pentenoic acid to undergo β-decarboxylative C-C bond cleavage reaction via β-vinyloxapalladacyclopentanone to provide conjugated diene and carbon dioxide.

収録刊行物

• 有機合成化学協会誌

  有機合成化学協会誌 70 (3), 216-226, 2012

  公益社団法人 有機合成化学協会

キーワード

• triethylborane
• C-C bond formation
• C-C bond cleavage reaction
• allylation
• homoallylation
• palladium
• Nickel
• Rhodium
• diene
• π-allylpalladium

詳細情報

• CRID: 1390001205338999808
• NII論文ID: 10030481569
• NII書誌ID: AN0024521X
• DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.216
• COI: 1:CAS:528:DC%2BC38XktlSnsrc%3D
• ISSN: 18836526
• ISSN: 00379980
• NDL書誌ID: 023581332
• Web Site: https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I023581332
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • NDL
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  • KAKEN
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可