ニコチノイドおよびネオニコチノイドの選択毒性の分子機構〔英文〕 Molecular Mechanism for Selective Toxicity of Nicotinoids and Neonicotinoids

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抄録

[^3H]α-ブンガロトキシン, [^3H]ニコチンをプローブとしニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)の認識部位へのニコチノイド, ネオニコチノイド, 関連化合物の結合性をみた結果, 昆虫nAChRでは3-ピリジルメチルアミノ部分をもつこと, 脊椎動物nAChRではイオン化度の高いことが必要であった.[^3H]フェンサイクリジンを用いTorpedoのnAChRのイオンチャンネル開口への効果をみた結果, アゴニスト作用を呈するのに3-ピリジルメチルアミノ部分があるほうがよいが, イオン化度の高いことが必要であった.ニコチノイドのアミノ窒素原子とネオニコチノイドの構造上対応する窒素原子の^<15>N NMRを測定したところ, 後者は前者に比べはるかに低磁場にあり, 窒素原子上の非共有電子対が電子吸引性基により非局在化, すなわち部分正荷電を帯びていることを示し, これが昆虫のnAChRとの相互作用には十分だが, 脊椎動物のそれとは不十分であるといえる.これによってニコチンは温血動物への毒性が高く, 殺虫活性が限られているのに対し, イミダクロプリドはその反対の特性を示すことが説明できる.

The binding study on nicotinoids, neonicotinoids and the related compounds using [^3H] a-bungarotoxin and [^3H] nicotine as probes revealed that binding to the recognition site of nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) in insects requires the molecules to have 3-pyri-dylmethylamino moiety, while high ionization in vertebrates. When [^3H] phencyclidine was used as a probe for the ion channel opening of Torpedo nAChR, it was indicated that high ionization of the molecule is important to be agonistic, although the presence of 3-pyridyl-methylamino moiety is preferred. ^15N NMR of the amino nitrogen atom of nicotinoids and the corresponding one of neonicotinoids indicated that the latter was far deshielded as com-pared with the former. The result implies that the unshared electron pair on the concerned nitrogen atom is delocalized by the presence of strong electron-withdrawing group and the nitrogen atom becomes partially positive. Such nitrogen is enough to interact with the insect nAChR, but not with the vertebrate one. The overall results explain why nicotine is highly toxic to mammals and rather limited in insecticidal activity, whereas imidacloprid is highly insecticidal and low in mammalian toxicity.

収録刊行物

  • 日本農薬学会誌

    日本農薬学会誌 20(1), 33-40, 1995-02-20

    日本農薬学会

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    110001712788
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00196227
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03851559
  • NDL 記事登録ID
    3603121
  • NDL 刊行物分類
    RB17(農産--病虫害・農薬・検疫)
  • NDL 雑誌分類
    ZR7(科学技術--農林水産--農産)
  • NDL 請求記号
    Z18-1132
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  NII-ELS  IR  NDL-Digital 
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