化学修飾シリカゲルを触媒とするアルキルベンゼンの塩素化反応

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  • Chlorination of Alkylbenzenes Catalyzed by Chemically-modified Silica Gels

抄録

有機官能基を化学結合により固定化して調製した修飾シリカゲルを触媒とする, アルキルベンゼンの核塩素化反応について検討した。生成物分布およびアルキルベンゼン類, ハロベンゼン類の相対反応性から, シリカゲル触媒による塩素化反応は, 典型的な求電子置換反応であり, 活性な求電子種はシリカゲル表面に存在していると考えられる。表面修飾基の違いにより, p-クロロ体とo-クロロ体の生成比が変化し, 四塩化炭素中でのクメンの塩素化では, ジニトロベンズアミド誘導体を結合させたシリカゲル (SIL-17,18) は, 無修飾シリカゲルにくらべてパラ位選択性 (p/o比)が4倍以上向上した。表面修飾の効果は非極性溶媒中で顕著にみられ, 固定化された有機官能基と基質, および/あるいは試薬との静電的な相互作用により, パラ位選択性が向上したと推測された。また, 無修飾シリカゲルの触媒活性は急激に低下するのに対し, 選択性の優れた修飾シリカゲルでは, 活性低下がきわめて小さく, くり返し再使用が可能であった。

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