N,O-ジアシル-o-アミノフェノールの塩基触媒アシル交換反応交換異性体対の相対安定性に及ぼすアシル基の影響

• 飯島 正

  神奈川大学工学部応用化学科

• 櫻井 忠光

  神奈川大学工学部応用化学科

• 久保 勘二

  神奈川大学工学部応用化学科

• 井上 廣保

  神奈川大学工学部応用化学科

書誌事項

タイトル別名

• Base-Catalyzed Acyl Exchange Reactions of N, O-Diacyl-o-aminophenols Effects of an Acyl Group on the Relative Stability of Acyl-Exchanged Isomer Pair

抄録

The reaction of N-acyl-o-aminophenol with 1-naphthoyl chloride in the presence of triethylamine gave N- (1-naphthoyl) -O-acyl derivative, while the same product was obtained from the reaction between N- (1-naphthoyl) -o-aminophenol and acyl chloride (RCOCl: R=CH₂OEt, CH₂OPh, or OCH₂Ph). The hydrazinolysis of the product revealed that the equilibrium between acyl-exchanged iso mers lies almost completely in favor of N-(1-naphthoyl)-O-acyl-o-aminophenol. This interesting result was explained on the basis of the strong electron-donating ability of an oxygen atom incorporated into the substituent Ras well as of the electrostatic model of exchanged isomer pair.

収録刊行物

• 日本化学会誌（化学と工業化学）

  日本化学会誌（化学と工業化学） 1997 (2), 163-166, 1997-02-10

  公益社団法人 日本化学会

キーワード

• General Chemistry

詳細情報

• CRID: 1390282679366359296
• NII論文ID: 130004160546
• DOI: 10.1246/nikkashi.1997.163
• ISSN: 21850925
• ISSN: 03694577
• Web Site: https://www.jstage.jst.go.jp/article/nikkashi1972/1997/2/1997_2_163/_pdf
• データソース種別:
  • JaLC
  • Crossref
  • CiNii Articles
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可