アゾカップリング反応における置換基効果

橋田 洋二, 中島 欣也, 関口 自然, 松井 弘次

doi:10.1246/nikkashi1898.73.3_542

アゾカップリング反応における置換基効果

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橋田洋二

群馬大学工学部
中島欣也

群馬大学工学部
関口自然

群馬大学工学部
松井弘次

群馬大学工学部

書誌事項

タイトル別名

Substituent Effect in Azo Coupling Reaction
アゾカップリングハンノウニオケルチカンキコウカ

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抄録

オルト効果に関する知見を得る目的で, (1) 式のような構造を持つベンゼンジアゾニウム塩とR酸 (2-ナフトール-3,6-ジスルホン酸) とのカップリング反応速度を測定した。<BR>X : オルト置換基 (H, CH₃, OCH₃, Cl, NO₂)<BR>Y : 4あるいは5位の置換基 (H, CH₃,OCH₃, Cl, NO₂)<BR>同じオルト置換基を有するおのおののジアゾニウム塩の携合において自由エネルギーの直線関係が認められるが, しかし Hamnett の反応定数 (ρ) は置換基 (X) の種類により, かなり変化する。<BR>テトラゾ化置換ベンジジン (2) の場合の速度定数の比 (k1/k2)(k1,k2 はそれぞれ第1段, 第2段反応の速度定数) の相違は, この反応定数の変化のためと考えられる。