キラルリン酸触媒反応における反応制御·立体制御機構に関する理論的研究

• 山中 正浩

  立教大学大学院理学研究科

• 柴田 幸大

書誌事項

タイトル別名

• Theoretical Studies on Mechanisms and Origins of Stereocontrol in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reactions
• キラルリン酸触媒反応における反応制御・立体制御機構に関する理論的研究
• キラルリンサン ショクバイ ハンノウ ニ オケル ハンノウ セイギョ ・ リッタイ セイギョ キコウ ニ カンスル リロンテキ ケンキュウ

抄録

The chiral BINOL-phosphoric acid is a well-designed asymmetric organocatalyst because it features the bifunctionality of the Brønsted acid (proton)/base (phosphoryl oxygen) and the conformational rigidity of the 3,3-substituents of the BINOL unit controlling the stereoselectivity through the hydrogen bonding network. Though the bifunctional activation has emerged as an important paradigm of chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric reactions, it has remained elusive in most cases. Recently, we revealed the reaction mechanism as well as the stereocontrol mechanism by our computational two-step approach using (1) simplified chemical model and (2) realistic chemical model.

収録刊行物

• 有機合成化学協会誌

  有機合成化学協会誌 72 (5), 580-595, 2014

  公益社団法人 有機合成化学協会

キーワード

• chiral phosphoric acid
• DFT calculation
• asymmetric catalysis
• reaction mechanism
• stereocontrol mechanism

詳細情報

• CRID: 1390282680317886848
• NII論文ID: 130004548608
• NII論文ID: 40020093860
• NII書誌ID: AN0024521X
• DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.580
• ISSN: 18836526
• ISSN: 00379980
• NDL書誌ID: 025521731
• Web Site: https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I025521731
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • NDL
  • Crossref
  • CiNii Articles
  • KAKEN
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可