疎水性ベンジル系タグを利用した親水性天然物Argifinの液相全合成

• 廣瀬 友靖

  北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府

• 笠井 尚子

  北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府

• 秋元 隆史

  東京農工大学大学院

• 遠藤 綾子

  北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府

• 菅原 章公

  北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府

• 長澤 和夫

  東京農工大学大学院

• 塩見 和朗

  北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府

• 大村 智

  北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府

• 砂塚 敏明

  北里大学北里生命科学研究所、大学院感染制御科学府

書誌事項

タイトル別名

• Solution-phase total synthesis of the hydrophilic natural product argifin using 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl tag

抄録

A solution-phase total synthesis of argifin using 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl (TAGa) tag as a hydrophobic protective group of carboxylic acid was developed in 44% overall yield for 16 linear steps. Because a novel class of natural product chitinase inhibitor, argifin, was a highly water-soluble cyclic pentapeptide, solid-phase synthesis techniques can only be acceptable to conveniently prepare argifin and its derivatives. TAGa alcohol (HO-TAGa) and its esters were highly crystalline materials and favorable to dissolve into less-polar solvents such as dichloromethane, benzene, THF etc., but insolvable into polar solvents such as methanol and DMSO. The combination of HO-TAGa and Fmoc-based peptide synthesis with simple purification by the mainly recrystallization from MeOH solution furnished an efficient and practical route of argifin in the solution-phase.

収録刊行物

• 反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要

  反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要 37 (0), 50-50, 2011

  日本薬学会化学系薬学部会

キーワード

• argifin
• hydrophilic natural product
• chitinase inhibitor
• hydrophobic tag

詳細情報

• CRID: 1390282680610205696
• NII論文ID: 130006995593
• DOI: 10.14895/hannou.37.0.50.0
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • CiNii Articles
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可