ケトイミンに対する触媒的不斉アリル化反応の開発

• 渋口 朋之

  東京大学大学院薬学系研究科

• 和田 麗子

  東京大学大学院薬学系研究科

• 槇野 早恵

  東京大学大学院薬学系研究科

• 生長 幸之助

  東京大学大学院薬学系研究科

• 金井 求

  東京大学大学院薬学系研究科

• 柴崎 正勝

  東京大学大学院薬学系研究科

書誌事項

タイトル別名

• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketoimines

抄録

A general catalytic allylation of simple ketoimines was developed using 1 mol % of CuF(PPh₃)₃ as catalyst, 1.5 mol % of La(OⁱPr)₃ as the cocatalyst, and stable and nontoxic allylboronic acid pinacol ester as the nucleophile. This reaction constituted a good template for developing the first catalytic enantioselective allylation of ketoimines. In this case, using LiOⁱPr as the cocatalyst produced higher enantioselectivity and reactivity than La(OⁱPr)₃. Thus, using the CuF-cyclopentyl-DuPHOS complex (10 mol %) and LiOⁱPr(30 mol %) in the presence of ^tBuOH (1 equiv) produced high enantioselectivity up to 93% ee from range of aromatic ketoimines. Mechanistic studies indicated that LiOⁱPr accelerates the reaction by increasing the concentration of an active nucleophile, allylcopper.

収録刊行物

• 反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要

  反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要 32 (0), 260-260, 2006

  日本薬学会化学系薬学部会

キーワード

• catalytc enantioselective allylation
• ketoimine
• cyclopentyl-DuPHOS

詳細情報

• CRID: 1390282680610580992
• NII論文ID: 130006996026
• DOI: 10.14895/hannou.32.0.260.0
• 本文言語コード: ja
• データソース種別:
  • JaLC
  • CiNii Articles
• 抄録ライセンスフラグ: 使用不可