植物の屈性現象に関わる生理活性物質の機能解明  [in Japanese] Mechanism of Bioactive Substances Involved in Tropisms of Higher Plants  [in Japanese]

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<p> 植物の具備する屈性現象については、これまで「オ-キシンが光側から影側に移動(光屈性)または上側から下側へ移動(重力屈性)することによって屈曲する」というCholodny-Went 説によって説明されてきた。しかしながら近年、「オ-キシンの横移動は全く起こらず、光側組織で成長抑制物質が生成され光側組織の成長が抑制される結果、光方向に屈曲する」という新しい光屈性の仮説 (Bruinsma-Hasegawa説)が提唱され、重力屈性についても同様に成長抑制物質が関与することが示唆された(図1)<sup>1-6)</sup>。そこで本研究では、Bruinsma-Hasegawa説に基づき、屈性現象に関わる生理活性物質を用いて、光刺激や重力刺激の感受から始まり、最終的に観察される屈曲といった一連の機序について、化学的ならびに生物学的手法を用いて分子レベルでの解明を行うことを目的とする。本討論会では、ダイコン下胚軸の光屈性制御物質の合成ならびに機能解明およびトウモロコシ幼葉鞘の重力屈性機構の解明について以下に報告する。</p><p>図1.光屈性の仮説(左図、中央図)と重力屈性の仮説(右図)</p><p>1.ダイコン下胚軸の光屈性制御物質の合成</p><p>ダイコン下胚軸の光屈性制御物質として、MTBG、MTBIおよびRaphanusaninを見出した(図2)<sup>4)</sup>。MTBIおよびRaphanusaninはいずれも光屈性刺激によって光側組織で短時間に増量するが、影側や暗所下では変動しないことを明らかにした。また、光側において短時間で加水分解酵素の活性が高まることも見出した。そこで本研究では、これら光屈性制御物質の合成ならびにそれらを用いて機能解明を行った。</p><p>図2.ダイコン下胚軸の青色光誘導性成長抑制物質の生成機構</p><p>・MTBGの合成</p><p>1,4-Butanediolを出発原料とし、TBDMS基で保護、酸化してアルデヒド体に誘導し、オキシム化に続いて塩素化を行った。このオキシム体をチオグルコシル化し、アセチル化、TBDMS基の脱保護、Dess-Martin酸化によるアルデヒド体への誘導、Wittig試薬によるメチルチオメチル化、アセチル基の選択的脱保護、硫酸エステル化、最後に脱アセチル化を行い、目的とするMTBGを合成した(図3)<sup>7)</sup>。</p><p>図3.MTBGの合成スキーム</p><p>・MTBIおよびRaphanusaninの合成</p><p> Thiolaneを出発原料とし、S-メチル化した後にNaN<sub>3</sub>を用いてアジド化合物へ誘導、この化合物をNCSで処理し加熱還流してビニルスルフィド化合物へ誘導した。これにCS<sub>2</sub>とPh<sub>3</sub>Pを用いてNCS化し、MTBIを合成した。MTBIをCH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>中でシリカゲルと作用させることによって目的とするRaphanusaninを合成した(図4)。</p><p>図4.MTBIおよびRaphanusaninの合成スキーム</p><p>・MTBG、MTBIおよびRaphanusaninの生理活性</p><p>MTBIおよびRaphanusaninについてクレス幼根およびダイコン下胚軸を用いた成長抑制活性試験を行った結果、両化合物とも天然物と同様、濃度依存的に成長抑制活性が見られ、また活性の強さもMTBIよりRaphanusaninの方が強かった。一方、Tissue Printing法により、MTBIおよびRaphanusaninをダイコン下胚軸に片側投与すると、青色光照射と同様に投与側でH<sub>2</sub>O<sub>2</sub></p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

<p>The phenomenon involving the curvature of plant seedlings toward light is called "phototropism", while the bending of the organs of a plant toward or away from the earth is called "gravitropism". We have hitherto reported evidence that the differential flank growth that causes phototoropic curvature is regulated by a local gradient induced at the site of illumination, of blue light-induced growth inhibitors interfering with the action of evenly distributed auxin (Bruinsma-Hasegawa theory). We have already found that different plant species turn out to produce different and very specific growth inhibitors as candidates for phototropism-regulating and gravitropism-regulating substances. In this study, we report mechanisms of the growth inhibitors involved in the phototropism and gravitropism of higher plants.</p><p> We have already isolated two growth inhibitory substances involved in phototropism, MTBI and Raphanusanin from radish (Raphanus sativus) hypocotyls. To elucidate the mechanism of growth inhibition by MTBI and Raphanusanin, chemical and physiological methods have been performed. At first, we synthesized MTBG, a precursor of MTBI, and MTBI and Raphanusanin. The results of biological activities of these compounds revealed that MTBI and Raphanusanin were contributed to their growth inhibitory activity by promoting H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> production and subsequent lignification, which could increase the stiffness at the primary cell-wall level. </p><p>On the other hand, we found that two growth inhibitors, DIMBOA and MBOA, of which content in maize (Zea mays L.) coleoptiles were increased by the gravitropic stimulation. The results of biological activities of DIMBOA and MBOA indicated that they were contributed to their growth inhibitory activity by promoting H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> production and subsequent lignification, which could increase the stiffness as well as the manner of radish hypocotyls. These results suggest that gravitropic stimulation suppresses the growth rate of upper side of maize coleoptiles by increasing the content of DIMBOA and MBOA, causing a gravitropic response.</p>

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  • Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers

    Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers 57(0), PosterP49, 2015

    Symposium on the Chemistry of Natural Products Steering Committee

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