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抄録
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Aus den 3‐<jats:italic>O</jats:italic>‐ungeschützten 2‐Azido‐2‐desoxy‐<jats:sc>D</jats:sc>‐glucose‐Derivaten <jats:bold>3</jats:bold> und <jats:bold>4</jats:bold> und Trifluormethansulfonaten von (<jats:italic>S</jats:italic>)‐Milchsäureestern als Alkylierungsmittel konnten diastereospezifisch und in hohen Ausbeuten die Muraminsäurederivate <jats:bold>8a–10a</jats:bold> erhalten werden. (<jats:italic>S</jats:italic>)‐2‐Chlorpropionsäureester lieferte in dieser Reaktion Diastereomere. Die Muraminsäurederivate <jats:bold>8a–10a</jats:bold> können in Glycosylakzeptoren und Glycosyldonoren übergeführt werden. So wurde aus <jats:bold>8a</jats:bold> und <jats:bold>10a</jats:bold> durch Entacetalisierung und selektive 6‐<jats:italic>O</jats:italic>‐Silylierung das Muraminsäurederivat <jats:bold>11</jats:bold> als Akzeptor erhalten, der mit dem α‐Trichloracetimidat <jats:bold>14</jats:bold> als Donor das β‐verknüpfte Disaccharid <jats:bold>15‐β</jats:bold> lieferte. Schutzgruppenabspaltung führte zur Disaccharid‐Grundeinheit <jats:bold>19</jats:bold> des Zellwand‐Peptidoglycans von Bakterien. Selektive 1‐Entsilylierung des Muraminsäurederivates <jats:bold>8a</jats:bold> und Bildung des α‐Trichloracetimidats <jats:bold>28‐α</jats:bold> ergab einen Muraminsäure‐Glycosyldonor. Mit verschiedenen Akzeptoren wurden in Abhängigkeit vom Katalysator und von den Reaktionsbedingungen selektiv und in hohen Ausbeuten β‐ oder α‐Glycoside und ‐Disaccharide synthetisiert.</jats:p>
収録刊行物
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- Liebigs Annalen der Chemie
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Liebigs Annalen der Chemie 1987 (5), 407-415, 1987-05-15
Wiley
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詳細情報
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- CRID
- 1362825895911231488
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- NII論文ID
- 30028711681
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- NII書誌ID
- AA0070924X
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- ISSN
- 01702041
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- データソース種別
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- Crossref
- CiNii Articles