レチノイン酸の化学と新規誘導体のレチノイド活性
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Author
Bibliographic Information
- Title
-
レチノイン酸の化学と新規誘導体のレチノイド活性
- Author
-
田中, 英雄
- Author(Another name)
-
タナカ, ヒデオ
- University
-
東京大学
- Types of degree
-
博士 (薬学)
- Grant ID
-
甲第9646号
- Degree year
-
1992-03-30
Note and Description
博士論文
Table of Contents
- 目次 / (0003.jp2)
- 序論 / p1 (0005.jp2)
- 本論 第1部 酸性条件下のレチノイン酸の異性化反応 / p3 (0007.jp2)
- 第1章 Introduction / p3 (0007.jp2)
- 第2章 二重結合の異性化 / p5 (0009.jp2)
- 第1節 酸中のretro体生成 / p5 (0009.jp2)
- 第2節 化合物2a､2b､3a､3bの構造決定 / p5 (0009.jp2)
- 第3節 retro体生成条件 / p7 (0011.jp2)
- 第4節 酸中のretro体生成反応のメカニズム / p8 (0012.jp2)
- 第3章 環化反応(I) / p8 (0012.jp2)
- 第1節 化合物4a､4b､5a､5b､6a､6bの生成 / p8 (0012.jp2)
- 第2節 化合物4a-6bの構造決定 / p9 (0013.jp2)
- 第3節 "環化I型"反応 / p14 (0018.jp2)
- 第4節 "環化I型"反応のメカニズム / p16 (0020.jp2)
- 第4章 環化反応(II) / p19 (0023.jp2)
- 第1節 新規化合物7a､7b､8a､8bの生成 / p19 (0023.jp2)
- 第2節 新規化合物7a-8bの構造決定 / p20 (0024.jp2)
- 第3節"環化II型"反応 / p26 (0030.jp2)
- 第4節"環化II型"反応のメカニズム / p29 (0033.jp2)
- 第4章の補足 / p37 (0041.jp2)
- 第5章 新規環化異性体のレチノイド活性 / p38 (0042.jp2)
- 第6章 まとめ / p39 (0043.jp2)
- 第2部 酸性メタノール中でのレチノイン酸の特異的酸化反応 / p40 (0044.jp2)
- 第1章 Introduction / p40 (0044.jp2)
- 第2章 酸性メタノール中でのレチノイン酸の特異的酸化反応解析 / p40 (0044.jp2)
- 第1節 HCl-MeOH系 / p40 (0044.jp2)
- 第2節 Methyl 4-oxoretinoateの構造決定 / p41 (0045.jp2)
- 第3節 TFSA-LiCl-MeOH系およびTFA-LiCl-MeOH系 / p43 (0047.jp2)
- 第3章 まとめ / p45 (0049.jp2)
- 第3部 強塩基LDAによるレチノイン酸の選択的異性化反応とそれを利用した新規14位誘導体の合成とレチノイド活性 / p46 (0050.jp2)
- 第1章 Introduction / p46 (0050.jp2)
- 第2章 レチノイン酸のLDAによる異性化 / p47 (0051.jp2)
- 第1節 LDAによる新規異性化反応 / p47 (0051.jp2)
- 第2節 新規化合物12の構造決定 / p48 (0052.jp2)
- 第3節 LDAによる選択的異性化反応のメカニズム / p51 (0055.jp2)
- 第3章 レチノイン酸の14位のアルキル化 / p52 (0056.jp2)
- 第4章 14-アルキル-20,14-retro-レチノイン酸の異性化 / p53 (0057.jp2)
- 第1節 14-methyl-レチノイン酸(15a､15b)の合成 / p53 (0057.jp2)
- 第2節 14-ethyl-レチノイン酸(16a､16b)の合成 / p55 (0059.jp2)
- 第3節 14-isopropyl-レチノイン酸(17a､17b)の合成 / p55 (0059.jp2)
- 第5章 塩基性条件下で得られた新規異性体･誘導体のレチノイド活性 / p56 (0060.jp2)
- 第6章 まとめ / p57 (0061.jp2)
- 第4部 レチノイン酸の新規19位誘導体の合成とレチノイド活性 / p58 (0062.jp2)
- 第1章 デザイン / p58 (0062.jp2)
- 第2章 レチノイン酸の19位誘導体の合成 / p60 (0064.jp2)
- 第1節 合成戦略 / p60 (0064.jp2)
- 第2節 19-ハイドロキシレチノイン酸メチルエステルの合成 / p60 (0064.jp2)
- 第3節 19-ハイドロキシレチノイン酸(18)の合成 / p61 (0065.jp2)
- 第4節 19-nor-9-ホルミルレチノイン酸(19)の合成 / p62 (0066.jp2)
- 第3章 レチノイン酸の19位誘導体のレチノイド活性 / p64 (0068.jp2)
- 第4章 まとめ / p65 (0069.jp2)
- 第4部の補足 9-cis-レチノイン酸(1c)の合成 / p66 (0070.jp2)
- 結論 / p67 (0071.jp2)
- 実験の部(Experimental Section) / (0073.jp2)
- 文献(Literature) / (0090.jp2)
- 謝辞 / (0095.jp2)