テトラヒドロフラン誘導体の合成研究
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著者
書誌事項
- タイトル
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テトラヒドロフラン誘導体の合成研究
- 著者名
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大隅, 賢二
- 著者別名
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オオスミ, ケンジ
- 学位授与大学
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東京工業大学
- 取得学位
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博士 (理学)
- 学位授与番号
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乙第3022号
- 学位授与年月日
-
1997-03-31
注記・抄録
博士論文
目次
- 論文目録 (1コマ目)
- 目次 (4コマ目)
- 序論/p1 (7コマ目)
- 第1章 テトラヒドロフラン環形成反応を利用した天然物や生理活性物質の合成研究/p11 (17コマ目)
- 第1節(-)‐trans‐クマウシンの全合成/p11 (17コマ目)
- 1-1.背景/p11 (17コマ目)
- 1-2.合成計画/p13 (19コマ目)
- 1-3.三置換テトラヒドロフラン環の構築/p14 (20コマ目)
- 1-4.trans‐エンイン側鎖の構築/p15 (21コマ目)
- 1-5.酸化的C-Si結合開裂反応/p16 (22コマ目)
- 1-6.(-)‐trans‐クマウシンヘの変換/p19 (25コマ目)
- 第2節 2‐置換‐2‐デオキシヘキソース誘導体の合成/p23 (29コマ目)
- 2-1.aldehydo‐D‐エリトロース誘導体とエチルビニルエーテルとの付加環化反応/p26 (32コマ目)
- 2-2.aldehydo‐D‐エリトロース誘導体と1‐アルケニルエーテルとの付加環化反応/p32 (38コマ目)
- 2-3.ピラノシドヘの変換/p36 (42コマ目)
- 第3節 3‐アジドおよび3‐フルオロ‐2‐C‐置換‐2,3‐ジデオキシ‐チオペントフラノシド誘導体の合成/p41 (47コマ目)
- 3-1.aldehydo‐L‐アラビノース誘導体と1‐アルケニルスルフィドとの付加環化反応/p44 (50コマ目)
- 3-2.1‐チオペントフラノシド誘導体への変換/p46 (52コマ目)
- 3-3.3‐アジドおよび3‐フルオロ‐2‐C‐置換‐2,3‐ジデオキシ‐1‐チオペントフラノシド誘導体への変換/p47 (53コマ目)
- 第4節 AZT、FLT誘導体の合成/p50 (56コマ目)
- 4-1.1‐チオペントフラノシド誘導体とビス(トリメチルシリル)チミンとのカップリング反応/p51 (57コマ目)
- 4-2.NBSを活性化剤に用いた1‐チオペントフラノシド誘導体とビス(トリメチルシリル)チミンとのカップリング反応/p52 (58コマ目)
- 4-3.AZT、FLT誘導体への変換と生理活性試験/p54 (60コマ目)
- 第2章 チオグリコシドを糖供与体とするN‐およびO‐グリコシドの合成研究/p56 (62コマ目)
- 第1節 1,2‐cis‐N‐グリコシドの立体選択的合成/p59 (65コマ目)
- 1-1.チオグルコシド誘導体とビス(トリメチルシリル)チミンとのカップリンク反応/p59 (65コマ目)
- 1-2.チオグリコシド誘導体とビス(トリメチルシリル)チミンとのカップリンク反応/p62 (68コマ目)
- 1-3.1‐(β‐D‐アラビノフラノシル)ピリミジンヌクレオシド類の合成/p65 (71コマ目)
- 1-4.α-リバゾールの合成/p66 (72コマ目)
- 1-5.1,2‐cis‐N‐グリコシド生成反応機構/p68 (74コマ目)
- 第2節 α‐D‐ガラクトフラノシドの立体選択的合成/p72 (78コマ目)
- 2-1.シクロヘキサノールのα‐D‐ガラクトフラノシル化反応/p74 (80コマ目)
- 2-2.N‐ブロモイミド、N‐ブロモアミドを活性化剤とするα‐D‐ガラクトフラノシル化反応/p76 (82コマ目)
- 2-3.糖水酸基のα‐D‐ガラクトフラノシル化反応/p78 (84コマ目)
- 実験の部/p81 (87コマ目)
- 引用文献/p128 (134コマ目)
- 総括/p132 (138コマ目)
- 発表論文/p138 (144コマ目)
- 講演目録/p139 (145コマ目)
- 参考論文/p142 (148コマ目)
- 謝辞/p143 (149コマ目)