キラル配位子制御による芳香族チオールの不斉共役付加と不斉プロトン化反応
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著者
書誌事項
- タイトル
-
キラル配位子制御による芳香族チオールの不斉共役付加と不斉プロトン化反応
- 著者名
-
西村, 克己
- 著者別名
-
ニシムラ, カツミ
- 学位授与大学
-
京都大学
- 取得学位
-
博士 (薬学)
- 学位授与番号
-
甲第7801号
- 学位授与年月日
-
1999-03-23
注記・抄録
博士論文
目次
- 論文目録 / (0001.jp2)
- 目次 / (0005.jp2)
- 第1章 序論 / p1 (0006.jp2)
- 第1節 目的 / p1 (0006.jp2)
- 第2節 不斉空間とキラル配位子の設計 / p1 (0006.jp2)
- 第3節 過去のチオールの共役付加反応 / p2 (0007.jp2)
- 1)チオールの共役付加の立体化学 / p2 (0007.jp2)
- 2)ジアステレオ選択的付加反応 / p3 (0007.jp2)
- 3)エナンチオ選択的付加反応 / p4 (0008.jp2)
- 4)プロトン化反応 / p5 (0008.jp2)
- 第2章 芳香族チオールの触媒的不斉共役付加反応 / p7 (0009.jp2)
- 第1節 当研究室におけるこれまでの成果 / p7 (0009.jp2)
- 第2節 キラル配位子の改良合成 / p7 (0009.jp2)
- 第3節 チオフェノールヘの置換基の導入 / p8 (0010.jp2)
- 第4節 反応条件の最適化 / p10 (0011.jp2)
- 1)金属検討 / p10 (0011.jp2)
- 2)溶媒効果 / p10 (0011.jp2)
- 3)温度効果 / p11 (0011.jp2)
- 4)チオールの当量 / p12 (0012.jp2)
- 5)活性種の当量および濃度 / p12 (0012.jp2)
- 6)後処理 / p13 (0012.jp2)
- 第5節 リチウムとキラル配位子の量の関係 / p13 (0012.jp2)
- 第6節 反応系における平衡の有無 / p14 (0013.jp2)
- 第7節 反応の一般化 / p15 (0013.jp2)
- 第8節 絶対配置の決定 / p17 (0014.jp2)
- 第9節 基質となる不飽和エステルおよびチオールの合成 / p20 (0016.jp2)
- 第10節 要約 / p22 (0017.jp2)
- 第3章 高い不斉誘起の発現に必要な基質の構造要因 / p23 (0017.jp2)
- 第1節 オレフィンとカルボニル基との関係 / p23 (0017.jp2)
- 第2節 カルボニル酸素のリチウムへの配位の方向 / p24 (0018.jp2)
- 第3節 絶対配置の決定 / p25 (0018.jp2)
- 第4節 基質となるα,β-不飽和カルボニル化合物の合成 / p27 (0019.jp2)
- 第5節 要約 / p28 (0020.jp2)
- 第4章 芳香族チオールの共役付加を用いる触媒的不斉プロトン化反応 / p29 (0020.jp2)
- 第1節 エノラートのプロトン化のタイミング / p29 (0020.jp2)
- 第2節 三置換不飽和エステルへのチオールの不斉付加-プロトン化 / p31 (0021.jp2)
- 第3節 α-置換ビニルケトンへの付加-不斉プロトン化 / p32 (0022.jp2)
- 第4節 α-置換アクリル酸エステルへの付加-不斉プロトン化 / p33 (0022.jp2)
- 第5節 反応条件の検討 / p34 (0023.jp2)
- 1)チオールの当量 / p34 (0023.jp2)
- 2)濃度の効果 / p34 (0023.jp2)
- 3)活性種の当量および濃度の効果 / p35 (0023.jp2)
- 4)その他の条件検討 / p35 (0023.jp2)
- 第6節 反応の一般化 / p36 (0024.jp2)
- 第7節 絶対配置の決定(脱硫およびその他の変換) / p36 (0024.jp2)
- 第8節 (S)-ナプロキセンの不斉合成 / p40 (0026.jp2)
- 第9節 基質となる不飽和エステルの合成 / p40 (0026.jp2)
- 第10節 要約 / p42 (0027.jp2)
- 第5章 不斉誘起と触媒サイクルのモデル / p43 (0027.jp2)
- 第6章 結論 / p44 (0028.jp2)
- 実験項 / p45 (0028.jp2)
- 第2章 / p45 (0028.jp2)
- 第3章 / p68 (0040.jp2)
- 第4章 / p76 (0044.jp2)
- 参考文献 / p90 (0051.jp2)