トリフルオロメチル化糖を有する新規アンスラサイクリン抗生物質の合成研究

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著者

    • 中井, 謙 ナカイ, ケン

書誌事項

タイトル

トリフルオロメチル化糖を有する新規アンスラサイクリン抗生物質の合成研究

著者名

中井, 謙

著者別名

ナカイ, ケン

学位授与大学

慶応義塾大学

取得学位

博士 (工学)

学位授与番号

甲第1815号

学位授与年月日

2000-03-23

注記・抄録

博士論文

目次

  1. 論文目録 / (0001.jp2)
  2. 目次 / p1 (0004.jp2)
  3. 緒論 / p1 (0006.jp2)
  4. 第1篇 本論 / p7 (0009.jp2)
  5. 第1章 5′位にトリフルオロメチル基を有するドキソルビシン類縁体7-O-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-1yxo-hexopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p8 (0010.jp2)
  6. 第1節 合成の目的 / p8 (0010.jp2)
  7. 第2節 合成について / p9 (0010.jp2)
  8. §1-2-1 トリフルオロメチル化の前駆アルデヒド誘導体15の合成 / p11 (0011.jp2)
  9. §1-2-2 アルデヒド15に対するトリフルオロメチル基の付加及び一級水酸基の選択的酸化 / p12 (0012.jp2)
  10. §1-2-3 化合物20から縮合前駆体への変換 / p13 (0012.jp2)
  11. §1-2-4 アドリアマイシノン誘導体との縮合および脱保護 / p14 (0013.jp2)
  12. 第3節 抗腫瘍活性 / p15 (0013.jp2)
  13. 第2章 5′-トリフルオロメチル基および2′-フルオロ基を有するドキソルビシン類縁体7-O-(2,6-Dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p17 (0014.jp2)
  14. 第1節 合成の目的 / p17 (0014.jp2)
  15. 第2節 合成について / p17 (0014.jp2)
  16. §2-2-1 トリフルオロメチル化の前駆アルデヒド誘導体35の合成 / p19 (0015.jp2)
  17. §2-2-2 アルデヒド35に対するトリフルオロメチル基の付加及び一級水酸基の選択的酸化 / p21 (0016.jp2)
  18. §2-2-3 化合物42から縮合前駆体への変換 / p22 (0017.jp2)
  19. §2-2-4 Daunomycinoneとの縮合および脱保護､ドキソルビシン類縁体への変換 / p23 (0017.jp2)
  20. 第3節 抗腫瘍活性 / p24 (0018.jp2)
  21. 第3章 Doxorubicinのトリフルオロメチル等価体7-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-1yxo-hexopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p26 (0019.jp2)
  22. 第1節 合成の目的 / p26 (0019.jp2)
  23. 第2節 合成について / p26 (0019.jp2)
  24. §3-2-1 3-Azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranose誘導体の5位へのトリフルオロメチル基の導入 / p29 (0020.jp2)
  25. §3-2-2 化合物58から縮合前駆体への変換 / p31 (0021.jp2)
  26. §3-2-3 Daunomycinoneとの縮合および脱保護､ドキソルビシン類縁体への変換 / p32 (0022.jp2)
  27. 第3節 抗腫瘍活性 / p33 (0022.jp2)
  28. 第4章 総括 / p35 (0023.jp2)
  29. 1.5′位にトリフルオロメチル基を有するドキソルビシン類縁体7-O-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p35 (0023.jp2)
  30. 2.5′-トリフルオロメチル基および2′-フルオロ基を有するドキソルビシン類縁体7-O-(2,6-Dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p35 (0023.jp2)
  31. 3.Doxorubicinのトリフルオロメチル等価体7-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p36 (0024.jp2)
  32. 4.まとめ / p36 (0024.jp2)
  33. 第2篇 実験の部 / p39 (0025.jp2)
  34. 一般事項: / p40 (0026.jp2)
  35. 第1章 7-O-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p41 (0026.jp2)
  36. §1-1:Methyl 4-deoxy-β-ʟ-erythro-pentopyranoside(10)の合成 / p41 (0026.jp2)
  37. §1-2:Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-ʟ-erythro-pentopyranoside(11)の合成 / p41 (0026.jp2)
  38. §1-3:2,3-Di-O-benzyl-4-deoxy-ʟ-erythro-pentopyranose(12)の合成 / p42 (0027.jp2)
  39. §1-4:2,3-Di-O-benzyl-4-deoxy-ʟ-erythro-pentose propane-1,3-diyl dithioacetal(13)の合成 / p42 (0027.jp2)
  40. §1-5:5-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-ʟ-erythro-pentose propane-1,3-diyl dithioacetal(14)の合成 / p42 (0027.jp2)
  41. §1-6:5-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-aldehydo-ʟ-erythro-pentose(15)の合成 / p43 (0027.jp2)
  42. §1-7:6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1-trifluoro-ʟ-arabino-hexitol(16)および1-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-D-ribo-hexitol(17)の合成 / p43 (0027.jp2)
  43. §1-8:化合物17から16への変換 / p44 (0028.jp2)
  44. §1-9:3,4-Di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1-trifluoro-ʟ-arabino-hexitol(18)の合成 / p45 (0028.jp2)
  45. §1-10:3,4-Di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-D-ribo-hexitol(19)の合成 / p45 (0028.jp2)
  46. §1-11:3,4-Di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-ʟ-lyxo-hexopyranose(20)の合成 / p45 (0028.jp2)
  47. §1-12:3,4-Di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-D-ribo-hexopyranose(21)の合成 / p48 (0030.jp2)
  48. §1-13:1-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-ʟ-lyxo-hexopyranose(22)の合成 / p50 (0031.jp2)
  49. §1-14:1-O-Acetyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-ʟ-lyxo-hexopyranose(23)の合成 / p50 (0031.jp2)
  50. §1-15:1,3,4-Tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-ʟ-lyxo-hexopyranose(24)の合成 / p51 (0031.jp2)
  51. §1-16:3,4-Di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-ʟ-lyxo-hexopyranosyl bromide(25)の合成 / p51 (0031.jp2)
  52. §1-17:7-O-(3,4-Di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-および-β-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)-adriamycinone(27および28)の合成 / p52 (0032.jp2)
  53. §1-18:7-O-(2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinone(3)の合成 / p57 (0034.jp2)
  54. 第2章 7-O-(2,6-Dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p60 (0036.jp2)
  55. §2-1:Methyl 4-deoxy-4-fluoro-β-L-ribopyranoside(29)の合成 / p60 (0036.jp2)
  56. §2-2:Methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-ʟ-ribopyranoside(30)の合成 / p60 (0036.jp2)
  57. §2-3:Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-β-ʟ-ribopyranoside(31)の合成 / p61 (0036.jp2)
  58. §2-4:2,3-Di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-ʟ-ribopyranose(32)の合成 / p61 (0036.jp2)
  59. §2-5:2,3-Di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-ʟ-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal(33)の合成 / p62 (0037.jp2)
  60. §2-6:5-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-ʟ-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal(34)の合成 / p62 (0037.jp2)
  61. §2-7:5-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-aldehydo-ʟ-ribose(35)の合成 / p63 (0037.jp2)
  62. §2-8:6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-ʟ-altritol(36)および6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-ʟ-allitol(37)の合成 / p63 (0037.jp2)
  63. §2-9:化合物37から36への変換 / p64 (0038.jp2)
  64. §2-10:3,4-Di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-ʟ-altritol(38)の合成 / p65 (0038.jp2)
  65. §2-11:3,4-Di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,1,1,5-tetrafluoro-ʟ-allitol(39)の合成 / p65 (0038.jp2)
  66. §2-12:1-O-Acetyl-3,4-di,O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6,6,6-trifluoro-α-ʟ-talopyranose(42)の合成 / p66 (0039.jp2)
  67. §2-13:1-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6,6,6-trifluoro-β-D-allopyranose(43)の合成 / p69 (0040.jp2)
  68. §2-14:1-O-Acetyl-2,6-dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranose(44)の合成 / p71 (0041.jp2)
  69. §2-15:1,3,4-Tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranose(45)の合成 / p71 (0041.jp2)
  70. §2-16:3,4-Di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranosyl iodide(46)の合成 / p72 (0042.jp2)
  71. §2-17:7-O-(3,4-Di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranosyl)daunomycinone(48)の合成 / p72 (0042.jp2)
  72. §2-18:7-O-(2,6-Dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranosyl)daunomycinone(4)の合成 / p75 (0043.jp2)
  73. §2-19:7-O-(2,6-Dideoxy-2,6,6,6-tetrafluoro-α-ʟ-talopyranosyl)adriamycinone(5)の合成 / p78 (0045.jp2)
  74. 第3章 7-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinoneの合成 / p82 (0047.jp2)
  75. §3-1:3-Azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose propane-1,3-diyl dithioacetal(50)の合成 / p82 (0047.jp2)
  76. §3-2:3-Azido-4-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose propane-1,3-diyl dithioacetal(51)の合成 / p82 (0047.jp2)
  77. §3-3:3-Azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose propane-1,3-diyl dithioacetal(52)の合成 / p83 (0047.jp2)
  78. §3-4:3-Azido-4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-ʟ-lyxo-hexose propane-1,3-diyl dithioacetal(54)および3-Azido-4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-D-ribo-hexose propane-1,3-diyl dithioacetal(55)の合成 / p83 (0047.jp2)
  79. §3-5:化合物55から54への変換 / p85 (0048.jp2)
  80. §3-6:1-O-Acetyl-3-azido-4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-L-lyxo-hexopyranose(58)の合成 / p85 (0048.jp2)
  81. §3-7:1-O-Acetyl-3-azido-4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-β-D-ribo-hexopyranose(59)の合成 / p88 (0050.jp2)
  82. §3-8:1-O-Acetyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-ʟ-lyxo-hexopyranose(61)の合成 / p90 (0051.jp2)
  83. §3-9:1,4-Di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-3-trifluoroacetamido-α-ʟ-(63)およびβ-ʟ-lyxo-hexopyranose(64)の合成 / p91 (0051.jp2)
  84. §3-10:Phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-1-thio-3-trifluoroacetamido-α-ʟ-(65)およびβ-ʟ-lyxo-hexopyranose(66)の合成 / p92 (0052.jp2)
  85. §3,11:7-O-(4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-3-trifluoroacetamido-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)daunomycinone(67)の合成 / p94 (0053.jp2)
  86. §3-12:7-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)daunomycinone(6)の合成 / p96 (0054.jp2)
  87. §3-13:7-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-α-ʟ-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinone(7)の合成 / p99 (0055.jp2)
  88. 参考文献 / p103 (0057.jp2)
  89. 謝辞 / p107 (0059.jp2)
4アクセス

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    500000186564
  • NII著者ID(NRID)
    • 8000000186847
  • DOI(NDL)
  • NDL書誌ID
    • 000000350878
  • データ提供元
    • NDL ONLINE
    • NDLデジタルコレクション

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